1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide | 727398-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 727398-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₅O₇P
• 分子量: 517.906
• InChiKey: RZRJFVUAJYHZQI-ZOOPBYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide 在 palladium/alumina 、 钯 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j
• 作为产物：
  描述：

  利巴韦林 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j

文献信息

• Pre-Activated Nucleoside IMPDH Inhibitors As Anti-Infective Drugs
  申请人：Octagon Therapeutics Inc.

  公开号：US20210353660A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure provides inosine-5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH)-inhibiting nucleoside derivatives having anti-infective activities, and methods of their synthesis and use.