α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucitol | 65437-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucitol
• 英文别名: α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-gluctitol；α-Galp-(1->4)-β-Galp-(1->4)-Glc-ol；Gal(a1-4)Gal(b1-?)Glc-ol；(2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 65437-65-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₆
• 分子量: 506.458
• InChiKey: XJCCHWKNFMUJFE-YPWCZQBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucitol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物测序的一致策略。1.通过MSn挖掘结构细节。

  摘要：

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预

  DOI：

  10.1021/ac050724z
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(4-O-alpha-吡喃半乳糖基-beta-吡喃半乳糖基)吡喃葡萄糖 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物测序的一致策略。1.通过MSn挖掘结构细节。

  摘要：

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预

  DOI：

  10.1021/ac050724z

文献信息

• Large-scale synthesis of globotriose derivatives through recombinant E. coli
  作者：Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Xi Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b304911f

  日期：——

  The carbohydrate chains decorating cell membranes and secreted proteins participate in a range of important biological processes. However, their ultimate significance and possible therapeutic potential have not been fully explored due to the lack of economical methods for their production. This study is an example of the use of a genetically engineered bacterial strain in the preparation of diverse oligosaccharides. Based on an ex vivo biosynthetic pathway, an artificial gene cluster was constructed by linking the genes of five associated enzymes on a plasmid vector. This plasmid was inserted into the E. coli NM522 strain to form globotriose-producing cells (‘superbug’ pLDR20-CKTUF). The specific strain was conveniently applied to the synthesis of globotriose trisaccharide and its derivatives, as potential neutralizers for Shiga toxin. This work demonstrates a novel and economical method for generating ligand diversity for carbohydrate drug development.

  装饰细胞膜和分泌蛋白的碳水化合物链参与一系列重要的生物过程。然而，由于缺乏经济的生产方法，它们的最终意义和可能的治疗潜力尚未得到充分探索。这项研究是使用基因工程菌株制备多种寡糖的一个例子。基于离体生物合成途径，通过将五种相关酶的基因连接在质粒载体上构建了人工基因簇。将该质粒插入大肠杆菌 NM522 菌株中，形成球三糖生产细胞（“超级细菌”pLDR20-CKTUF）。该特定菌株可方便地应用于球三糖三糖及其衍生物的合成，作为志贺毒素的潜在中和剂。这项工作展示了一种为碳水化合物药物开发产生配体多样性的新颖且经济的方法。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of globotriose and its derivatives with a recombinant α-(1→4)-galactosyltransferase
  作者：Jianbo Zhang、Przemyslaw Kowal、Jianwen Fang、Peter Andreana、Peng George Wang

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00106-4

  日期：2002.6

  A truncated alpha-(1-->4)-galactosyltransferase (LgtC) gene from Neisseria meningitidis was cloned. The recombinant glycosyltransferase was expressed in Escherichia coli BL21 (DE3) strain with high specific activity (5 units/mg protein). Its acceptor specificity was carefully characterized. Then the purified enzyme was utilized in highly efficient syntheses of globotriose and a variety of alpha-(1-->4)-galactosylated derivatives as potential antibacterial agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Congruent Strategies for Carbohydrate Sequencing. 1. Mining Structural Details by MS<i>ⁿ</i>
  作者：David Ashline、Suddham Singh、Andy Hanneman、Vernon Reinhold

  DOI：10.1021/ac050724z

  日期：2005.10.1

  Excessive fragmentation is the property of small oligomers where collisional energy within a smaller number of oscillators dissipates through extensive fragmentation. The procedures discussed in this report are unified into a singular strategy using an ion trap mass spectrometer with the sensitivity expected for electron multiplier detection. Although a small set of structures have been discussed, the

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预