N-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-β-D-galactopyranosylamine | 1201798-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(4-amino-3,5-dichloroanilino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1201798-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 339.175
• InChiKey: XSOQEGCMTCAOKN-NBIDRCSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 2,6-二氯-1,4-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new N-aminoglycosides based on halo-substituted p-phenylenediamines and p-aminophenols

  摘要：

  研究了单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖与合成的卤代对苯二胺和 4-氨基-2,6-二溴苯酚的缩合。研究发现，糖基化只发生在不受卤素原子立体阻碍的 4-氨基上。通过 PMR 光谱确定了苷中缩醛的位置。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9392-0

文献信息

• Synthesis of new N-aminoglycosides based on halo-substituted p-phenylenediamines and p-aminophenols
  作者：I. V. Kulakov

  DOI：10.1007/s10600-009-9392-0

  日期：2009.7

  Condensation of the monosaccharides D-glucose and D-galactose with synthesized halo-substituted p-phenylenediamines and 4-amino-2,6-dibromophenol was studied. It was found that glycosylation occurred only at the 4-amino group that was sterically unhindered by the halogen atom. The position of the aglycon in the glycoside was established by PMR spectroscopy.

  研究了单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖与合成的卤代对苯二胺和 4-氨基-2,6-二溴苯酚的缩合。研究发现，糖基化只发生在不受卤素原子立体阻碍的 4-氨基上。通过 PMR 光谱确定了苷中缩醛的位置。