1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 710975-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethyl-1-propanone；1-(1-benzylindol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 710975-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: NZHASZHHLNTTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  在C4和C5位置对吲哚进行区域控制的直接CH芳香化

  摘要：

  在C3和C3位置容易获得，便宜和可移动的新戊酰导向基团的帮助下，已经建立了一种有效且实用的策略，用于在C4和C5位置对吲哚进行直接和位点选择性芳构化。这种转变显示出良好的官能团耐受性，可以作为合成医学上相关化合物的有力合成工具。该方法和先前研究中开发的方法共同实现了在每个CH键上对吲哚进行区域控制的直接芳基化，而无需对反应位点进行预官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612599
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2 倍 C-H 活化/C-C 偶联用于使用弱螯合对吲哚进行 C4-芳基化

  摘要：

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03970

文献信息

• Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3–Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
  作者：Lu Wang、Yushang Shao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol301750b

  日期：2012.8.3

  3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。
• Facile Synthesis of Fully Substituted Dihydro-β-carbolines via Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Nitrones
  作者：Lu Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol302695p

  日期：2012.12.7

  Brønsted acid promoted cyclizations of α-indolyl propargylic alcohols with nitrones is described. The use of nitrones bearing alkenyl or electron-rich aryl groups as the R4 substituent dramatically switches the reaction pathway to afford tetrasubstituted alkenes and amines, which is assumed to proceed through a rearrangement reaction involving N–O bond cleavage and 1,2-migration of the R4 group to an adjacent

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。
• Breaking the Trend: Insight into Unforeseen Reactivity of Alkynes in Cobalt-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Regioselective C(4)–H Functionalization of 3-Pivaloyl Indole
  作者：Shyam Kumar Banjare、Tanmayee Nanda、Bedadyuti Vedvyas Pati、Gopal Krushna Das Adhikari、Juhi Dutta、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acscatal.1c02689

  日期：2021.9.17

  chelation-assisted cobalt-catalyzed regioselective C(4)–H activation of 3-pivolyl indole. α-Hydroxy ketone and α,β-unsaturated ketone derivatives have been synthesized in good yields from indole and alkynes. Notably, the indole C(4)–H-functionalized α,β-unsaturated ketone product was obtained with high stereo- and regioselectivity simply by changing the coupling partner from symmetrical alkynes to

  通过弱螯合辅助钴催化的区域选择性 C(4)-H 活化 3-pivoyl indole，发现了二苯乙炔的独特反应性。α-羟基酮和α,β-不饱和酮衍生物已经以良好的收率从吲哚和炔烃中合成。值得注意的是，通过将偶联伙伴从对称炔烃变为不对称芳族-脂肪族炔烃，即可获得具有高立体选择性和区域选择性的吲哚 C(4)–H 官能化的 α,β-不饱和酮产物。最重要的是，三氟乙醇是这种转化的唯一水源。从无水三氟乙醇中通过19定量检测双（2,2,2-三氟乙基）醚F NMR 和 LCMS 研究间接证实了水的原位形成。在 HRMS 中检测到六元钴环中间体，而且量子力学计算进一步证实了这一点，这解释了高度区域选择性的 C(4)-H 功能化。
• Silver-Catalyzed Remote C5–H Selenylation of Indoles
  作者：Wei-Hong Song、Jia Shi、Xiaohong Chen、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00921

  日期：2020.9.4

  functionalization at C5 is the most sparingly observed selectivity in the functionalization of indole templates. Herein, we reported that the combination of a AgSbF6 catalyst and phenyliodine diacetate oxidation enabled the C–H selenylation at the C5 position of indole scaffolds in a selective version, thus leading to the formation of a wide scope of 5-selenylated indole derivatives, which are otherwise difficult

  在吲哚模板的功能化中，在C5处进行的远程C–H功能化是最不常见的选择性。在本文中，我们报道了AgSbF 6催化剂和苯碘二乙酸双乙酸酯的结合使选择性形式的吲哚支架C5位置处的C–H硒化成为可能，从而导致形成了范围广泛的5-硒化吲哚衍生物，否则很难准备。机理研究表明，电流转化遵循一个自由基过程，并且吲哚支架上的拴系C3新戊酰基在阻断活性C3位置和操纵芳烃的电子亲和力方面均起着作用。
• Rhodium-Catalyzed Site-Selective Coupling of Indoles with Diazo Esters: C4-Alkylation versus C2-Annulation
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Yunyun Li、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03099

  日期：2017.11.17

  A Rh(III)-catalyzed site-selective C–H activation of C(3)-functionalized indoles in a coupling with diazo esters has been realized with carbonyl as a weakly coordinating group. The coupling selectivity is dictated by the temperature and additives, affording either C4-alkylated indoles or C2-annulated lactones in moderate to excellent efficiency.

  用羰基作为弱配位基团，已经实现了Rh（III）催化的C（3）-官能化的吲哚与重氮酯偶联的位点C–H活化。偶联选择性由温度和添加剂决定，可以中等至极好的效率提供C4烷基化的吲哚或C2环化的内酯。