1-(β-D-glucopyranosyl)-piperidine | 7140-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-piperidine
• 英文别名: (1R)-1-piperidino-1,5-anhydro-D-glucitol；(1R)-1-Piperidino-1,5-anhydro-D-glucit；beta-Glucosylpiperidine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-piperidin-1-yloxane-3,4,5-triol
• CAS: 7140-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: OJJCMRSZEJYHPZ-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 1-(β-D-glucopyranosyl)-piperidine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Amadori Rearrangement under New Conditions and its Significance for Non-enzymatic Browning Reactions²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a019
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 葡萄糖 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Birkofer, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 621,632, 1535, 1538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and structures of anomeric quaternary ammonium β-glucosides and comments on the anomeric C–N bond lengths
  作者：Lisa Iddon、Ryan A. Bragg、John R. Harding、Chandrakala Pidathala、John Bacsa、Anthony J. Kirby、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.086

  日期：2009.8

  We report convenient syntheses of anomeric quaternary ammonium β-glucosides in both protected and deprotected forms, together with X-ray structural investigations of two of the products. Both the quaternisation of a protected anomeric N,N-(dimethylamino)glucose, derived in two high-yielding steps from the anomeric azide, and the direct reaction of glucose or 6-O-trityl glucose with a secondary amine

  我们报告了保护和脱保护形式的端粒异构季铵β-葡萄糖苷的方便合成方法，以及两种产品的X射线结构研究。受保护的异头N，N-（二甲基氨基）葡萄糖的季铵化作用，是在两个高产步骤中从异头叠氮化物衍生而来的，并且葡萄糖或6- O-三苯甲基葡萄糖与仲胺直接反应，然后进行保护和季铵化是可行的路线。我们还讨论了在立体电子效应方面观察到的C–N键长和产物稳定性的重要性。
• Kuhn; Moewus; Jerchel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1543
  作者：Kuhn、Moewus、Jerchel

  DOI：——

  日期：——
• Weygand, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1259,1271
  作者：Weygand

  DOI：——

  日期：——
• N-Glycosyl Derivatives of Secondary Amines
  作者：John E. Hodge、Carl E. Rist

  DOI：10.1021/ja01126a042

  日期：1952.3