2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannitol | 71672-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2,6-dibromohexane-1,3,4,5-tetrol
• CAS: 71672-05-4
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 307.967
• InChiKey: GPDZJUZKDUGOFI-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannitol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.08h， 以44%的产率得到2,3:4,5-dianhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Castilla, Ines Maya; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 3, p. 264 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4

文献信息

• Aglycon mimicking: Glycoside bond cleavage transition state mimics based on hydroxypyrrolidine inhibitors
  作者：Gitte Mikkelsen、Troels V. Christensen、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01281-l

  日期：1995.9

  beta-L-xylopyranosides of a number of both known and new hydroxypyrrolidines were prepared.
• Lundt; Madsen, Synthesis, 1993, # 7, p. 714 - 720
  作者：Lundt、Madsen

  DOI：——

  日期：——
• Bock, Klaus; Castilla, Ines Maya; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 3, p. 264 - 268
  作者：Bock, Klaus、Castilla, Ines Maya、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of some bromodeoxy- and deoxy-hexoses from bromodeoxyaldonic acids
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85607-4

  日期：1981.3

  Abstract The reduction of 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannono- and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucono-1,4-lactone with sodium borohydride affords 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannose and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucose, respectively, which may be isolated as their acetates. Similarly, 2-bromo-2,6-dideoxy- L- -glucono-1,4-lactone yields 2-bromo-2,6-dideoxy- L -glucose. Hydrogenolysis of 2,6-dibromo-2

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。