4-azido-4-deoxy-1-O-methylsulfonyl-D-glucitol | 229643-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-1-O-methylsulfonyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-4-azido-2,3,5,6-tetrahydroxyhexyl] methanesulfonate
• CAS: 229643-34-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 285.278
• InChiKey: VIQHPANTFKCHBV-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-1-O-methylsulfonyl-D-glucitol 在 钯 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids

  摘要：

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料

  DOI：

  10.1039/a809807g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4-azido-4-deoxy-1-O-methylsulfonyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids

  摘要：

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料

  DOI：

  10.1039/a809807g

文献信息

• Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids
  作者：Daniel D. Long、Rebecca J. E. Stetz、Robert J. Nash、Daniel G. Marquess、Janet D. Lloyd、Ana L. Winters、Naoki Asano、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a809807g

  日期：——

  Treatment of D-galactono-1,4-lactone with dimethoxypropane in acetone in the presence of tosic acid forms methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-galactonate 6 (with only the secondary hydroxy group at C-4 unprotected) and methyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-galactonate 5 (with only the primary hydroxy group at C-6 unprotected) in yields of 20% and 78%, respectively. The value of such easily accessible intermediates is illustrated by the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol 16 (a pyrrolidine), and for the efficient preparation of 6-azido-6-deoxy-D-galactono-1,4-lactone 22. The conversion of 22 to a seven-membered galactonolactam 21 (a tetrahydroxycaprolactam) may provide access to hydroxylated nylon polymers. The galactonolactam 21 has no significant inhibitory effect on a number of glycosidases. Reaction of 22 with triflic anhydride gives two epimeric 5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylates which provide starting materials for two series of carbopeptoids, one of which probably has a helical structure and the other a structure reminiscent of a β-turn.

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料