methyl 11-oxo-11,13-dihydroquino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-13-carboxylate | 1252004-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 11-oxo-11,13-dihydroquino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-13-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonylluotonin；Methyl 10-oxo-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,13,15,17,19-nonaene-12-carboxylate；methyl 10-oxo-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,13,15,17,19-nonaene-12-carboxylate
• CAS: 1252004-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 343.342
• InChiKey: BQFFISLJUTZVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-oxo-11,13-dihydroquino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-13-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到quinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-11(13H)-thione
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第7部分：硫代褪黑素及其5-甲氧基羰基衍生物的合成

  摘要：

  描述了硫代脱氧vasicinone和硫代褪黑激素衍生物的合成。所获得的结果表明，在这些系列中，氧到硫的置换导致与拓扑异构酶I-DNA缺乏强相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.105
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(dimethylamino)methylene]-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 11-oxo-11,13-dihydroquino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第6部分：关键酮的合成及其在Friedländer反应中的用途

  摘要：

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.048

文献信息

• Toward new camptothecins. Part 6: Synthesis of crucial ketones and their use in Friedländer reaction
  作者：Laurent Gavara、Thomas Boisse、Jean-Pierre Hénichart、Adam Daïch、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.048

  日期：2010.9

  In the context of the preparation of camptothecin and luotonin A analogs, the synthesis of some key keto-precursors and their use in Friedländer condensation are described. This paper also focuses on the stability of these keto intermediates and emphasizes the major differences between indolizinones and pyrroloquinazolinones series. Noteworthy is also the report of some original structures isolated

  在喜树碱和荧光素A类似物的制备中，描述了一些关键的酮基前体的合成及其在弗里德兰德缩合反应中的用途。本文还着重于这些酮中间体的稳定性，并强调了吲哚嗪酮和吡咯并喹唑啉酮系列之间的主要区别。值得注意的是，一些实验的副产物也分离出了一些原始结构。
• Toward new camptothecins. Part 7: Synthesis of thioluotonin and its 5-methoxycarbonyl derivative
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Philippe Gautret、Brigitte Baldeyrou、Amélie Lansiaux、Jean-François Goossens、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.105

  日期：2011.4

  The synthesis of thiodeoxyvasicinone and thioluotonin derivatives is described. The results obtained indicate that in these series, oxygen to sulfur replacement leads to absence of strong interaction with topoisomerase I-DNA.

  描述了硫代脱氧vasicinone和硫代褪黑激素衍生物的合成。所获得的结果表明，在这些系列中，氧到硫的置换导致与拓扑异构酶I-DNA缺乏强相互作用。