(1E,3Z)-1,3-cyclooctadiene | 3806-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1E,3Z)-1,3-cyclooctadiene
• 英文别名: cis,trans-Cyclo-octa-1,3-diene；cis,trans-cycloocta-1,3-diene；cis,trans-1,3-cyclooctadiene；(E,Z)-cycloocta-1,3-diene；(E,Z)-1,3-cyclooctadiene；(Z,E)-1,3-cyclooctadiene；(z)-1,3-Octadiene；(1Z,3E)-cycloocta-1,3-diene
• CAS: 3806-60-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: RRKODOZNUZCUBN-HSFFGMMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59.39°C (estimate)
• 沸点：
  147.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8341 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1,3-cyclooctadiene 生成
  参考文献：
  名称：

  二碳乙氧基卡宾与1,3-环辛二烯的反应。进入反式-双环[6.1.0]非顺式-2-烯体系

  摘要：

  重氮丙二酸乙酯在1,3-环辛二烯中的二苯甲酮光敏分解导致反式-双环[6.1.0]非顺式-2-烯，这是一个新的应变环系统。光敏剂的功能是将Z，Z -1，3-环辛二烯转化为E，Z-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00436-0
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.8%的产率得到(1E,3Z)-1,3-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  （Z，Z）-1,3-环辛二烯的超分子对映体光致异构化反应并被萘改性的环糊精敏化

  摘要：

  三 萘-修改的 环糊精（CDs）3-5合成为超分子手性光敏宿主，用于对映体的光致异构化（Z，Z）-1,3-环辛二烯（1ZZ）为其E，Z-异构体（1EZ）。在甲醇水溶液中，基于β-CD的敏化剂4在其手性腔中与1ZZ和γ-CD同源物3和5的结合力更强。加速，通常是静态的荧光猝灭萘包含1ZZ时观察到CD修饰过的CD 。的光致1ZZ通过介导的3-5取得了对映体1EZ在适度的产量。用基于α-和β-CD的敏化剂3和4所获得的对映体过量（ee），它们都具有相对较小的空穴，并且对温度不太敏感，这证明了α-和β-的低熵性质。 CD复合体。相反，升高反应温度会大大降低产物的ee值，甚至会导致基于γ-CD的光敏化反应5引起的光异构化时对映选择性的变化。，表明熵因子在γ-CD的宽腔中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/b615353d

文献信息

• Phase-controlled supramolecular photochirogenesis in cyclodextrin nanosponges
  作者：Wenting Liang、Cheng Yang、Dayang Zhou、Hitoshi Haneoka、Masaki Nishijima、Gaku Fukuhara、Tadashi Mori、Franca Castiglione、Andrea Mele、Fabrizio Caldera、Francesco Trotta、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/c3cc40542g

  日期：——

  Pyromellitate-bridged cyclodextrin nanosponges (CDNSs) evolved from sol into gel state upon gradual increase of the concentration from 0.2 to 2000 mg mL(-1) in water. The enantiodifferentiating geometrical photoisomerizations of (Z)-cyclooctene and (Z,Z)-1,3-cyclooctadiene sensitized by CDNS at various concentrations were critically affected by the phase transition of CDNS to afford the corresponding

  均苯四甲酸酯桥接的环糊精纳米海绵（CDNS）在水中浓度从0.2逐渐增加到2000 mg mL（-1）时从溶胶状态演变成凝胶状态。CDNS在不同浓度下敏化的（Z）-环辛烯和（Z，Z）-1,3-环辛二烯的对映体几何光异构化受到CDNS相变的严重影响，以提供相应的（E）-和（E，Z异构体在凝胶状态下的对映体过量最高。
• Cyclobutene photochemistry. Nonstereospecific photochemical ring opening of simple cyclobutenes
  作者：K. Brady Clark、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja00254a030

  日期：1987.9

  The photochemistry of bicyclo(3.2.0)hept-6-ene, bicyclo(4.2.0)oct-7-ene, and cis- and trans-3,4-dimethylcyclobutene has been investigated in hydrocarbon solution with monochromatic far-ultraviolet (185 and 193 nm) light sources. All of these simple cyclobutene derivatives undergo ring opening to yield the isomeric 1,3-dienes, and the latter three open nonstereospecifically to yield mixtures of the

  研究了双环（3.2.0）庚-6-烯、双环（4.2.0）辛-7-烯和顺式和反式-3,4-二甲基环丁烯在具有单色远紫外光的烃溶液中的光化学（ 185 和 193 nm) 光源。所有这些简单的环丁烯衍生物都进行开环以产生异构的 1,3-二烯，后三种以非立体有择的方式打开以产生可能的几何异构体的混合物。异构的 3,4-二甲基环丁烯产生三种 2,4-己二烯异构体的不同混合物，并且在每种情况下，混合物被加权以有利于轨道对称性禁止异构体。已尝试在纯反旋转的背景下分析双环 (4.2.0) 辛烯和异构 3,4-二甲基环丁烯开环的相对异构二烯产率，最近的 ab initio 计算表明的绝热开环机制应该是可能的。虽然前一种化合物的结果与这种机制一致，但对后两种化合物光解产生的异构 2,4-己二烯的相对产率的分析表明，通过正式禁止的旋转途径进行的光化学开环可能在一定程度上竞争具有旋转环开口。
• Cyclobutene photochemistry. Identification of the excited states responsible for the ring-opening and cycloreversion reactions of alkylcyclobutenes
  作者：W. J. Leigh、K. Zheng、N. Nguyen、N. H. Werstiuk、J. Ma

  DOI：10.1021/ja00013a039

  日期：1991.6

  the two compounds as well as for the parent hydrocarbon bicyclo [4.2.0]oct-7-ene. The gas-phase spectra suggest that the π,R(3s) state is the lowest energy state in bicyclo[4.2.0]octene and the 7-methyl derivative but is raised to higher energies than the π,π* state in the 7-trifluoromethyl derivative. Direct photolysis of the three compounds in hydrocarbon solution with monochromatic far-UV (193 and

  已经制备了两种取代的双环环丁烯衍生物 - 7-甲基-和 7-（三氟甲基）双环 [4.2.0] oct-7ene。已经记录了这两种化合物以及母体烃双环 [4.2.0] oct-7-ene 的气相和溶液相紫外吸收和 HeI 紫外光电子光谱。气相光谱表明 π,R(3s) 态是双环 [4.2.0] 辛烯和 7-甲基衍生物中的最低能态，但在 7 -三氟甲基衍生物。三种化合物在烃溶液中用单色远紫外（193 和 214 nm）光直接光解，导致相应的顺式、顺式和顺式、反式 1,3- 环辛二烯衍生物的竞争性开环，以及裂解为环己烯和炔烃在所有三种情况下
• Direct photolysis at 185–254 nm of cyclo-octa-1,3-diene and cyclohepta-1,3-diene. Wavelength-independent photobehaviour
  作者：Yoshihisa Inoue、Yoshihiko Daino、Shoji Hagiwara、Hiroyuki Nakamura、Tadao Hakushi

  DOI：10.1039/c39850000804

  日期：——

  In sharp contrast to the wavelength-dependent photobehaviour of simple mono-alkenes, the photochemistry of conjugated dienes was found to be independent of excitation wavelength in the region 185–254 nm.

  与简单的单烯烃的波长依赖性光行为形成鲜明对比的是，发现共轭二烯的光化学与185-254 nm范围内的激发波长无关。
• Thermal E- to Z-isomerisation of E,Z-cyclo-octa-1,3-diene
  作者：Janice Bramham、Christopher J. Samuel

  DOI：10.1039/c39890000029

  日期：——

  Deuterium labelling has shown that the isomerisation of E,Z-cyclo-octadiene to the Z,Z-isomer does not occur by a 1,5-hydrogen shift as previously supposed, and thus must occur by a trans-cis rotation.

  氘标记表明的异构化ë，ž -环辛二烯的Ž，Ž如先前假设-异构体不通过1,5-氢转移发生，因此必须由一个发生反式-顺式转动。