(S) norvaline ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S) norvaline ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl D-norvaline hydrochloride；norvaline ethyl ester hydrochloride；H-D-Nva-OEt.HCl；ethyl (2R)-2-aminopentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: CHAJBHNQIZAJJM-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) norvaline ethyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-正缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S) norvaline ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化还原胺化从 α-酮酯不对称合成 N-取代的 α-氨基酯

  摘要：

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016589

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL
  申请人：NEOPHARMA LTD

  公开号：WO2005100317A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。