(S) norvaline ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S) norvaline ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl D-norvaline hydrochloride；norvaline ethyl ester hydrochloride；H-D-Nva-OEt.HCl；ethyl (2R)-2-aminopentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: CHAJBHNQIZAJJM-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) norvaline ethyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 D-正缬氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S) norvaline ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化还原胺化从 α-酮酯不对称合成 N-取代的 α-氨基酯

  摘要：

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016589

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL
  申请人：NEOPHARMA LTD

  公开号：WO2005100317A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• Stereoselective synthesis of a new perhydroindole derivative of chiral iminodiacid, a potent inhibitor of angiotensin converting enzyme
  作者：M. Vincent、G. Rémond、B. Portevin、B. Serkiz、M. Laubie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87188-9

  日期：1982.1

  The stereoselective synthesis of N-[(s) 1 - carbethoxybutyl)] (s) alanine and of (2S, 3aS, 7aS) 2-t.butoxycarbonyl perhydroindole are described. Their coupling produces the title compound

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物
• Asymmetric Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted α‐Amino Esters from α‐Ketoesters via Imine Reductase‐Catalyzed Reductive Amination
  作者：Peiyuan Yao、James R. Marshall、Zefei Xu、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Dunming Zhu、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.202016589

  日期：2021.4.12

  N‐Substituted α‐amino esters are widely used as chiral intermediates in a range of pharmaceuticals. Here we report the enantioselective biocatalyic synthesis of N‐substituted α‐amino esters through the direct reductive coupling of α‐ketoesters and amines employing sequence diverse metagenomic imine reductases (IREDs). Both enantiomers of N‐substituted α‐amino esters were obtained with high conversion

  N-取代的 α-氨基酯广泛用作一系列药物中的手性中间体。在这里，我们报道了使用序列不同的宏基因组亚胺还原酶（IRED）通过α-酮酯和胺的直接还原偶联来对映选择性生物催化合成N-取代的α-氨基酯。在温和的反应条件下，得到了两种N-取代的α-氨基酯对映体，具有高转化率和优异的对映选择性。此外，>20 还进行了不同的制备规模转换，突出了该系统的可扩展性。