1-<(2S) 2-<((1S) 1-carbethoxybutyl) amino> 1-oxo propyl> (2S, 3aS, 7aS) perhydroindole 2-carboxylic acid | 145513-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(2S) 2-<((1S) 1-carbethoxybutyl) amino> 1-oxo propyl> (2S, 3aS, 7aS) perhydroindole 2-carboxylic acid
• 英文别名: perindopril；1-{(2S) 2-[((1S) 1-carbethoxybutyl) amino] 1-oxo propyl} (2S, 3aS, 7aS) perhydroindole 2-carboxylic acid；1'',2'-Di-epi-perindopril, (1''R,2'R)-；(2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 145513-54-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 368.473
• InChiKey: IPVQLZZIHOAWMC-LEOABGAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2S) 2-<((1S) 1-carbethoxybutyl) amino> 1-oxo propyl> (2S, 3aS, 7aS) perhydroindole 2-carboxylic acid 、 叔丁胺 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-<(2S) 2-<((1S) 1-carbethoxybutyl) amino> 1-oxo propyl> (2S, 3aS, 7aS) perhydroindole 2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL
  申请人：NEOPHARMA LTD

  公开号：WO2005100317A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• Process for the preparation of perindopril
  申请人：Kankan Narayanrao Rajendra

  公开号：US20070185335A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C 1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备依那普利(III)或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括将(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧甲氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。
• Perindopril
  申请人：Cipla Ltd.

  公开号：EP1688427B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• METHOD FOR THE TREATMENT OF CACHEXIA
  申请人：ROSENBLOOM ALLEN RICHARD

  公开号：US20070071838A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A pharmaceutically acceptable salt of perindopril of formula (I) is made from a protected precursor compound of formula (II) wherein R represents a carboxyl protecting group, which process comprises subjecting a compound of formula (II) to deprotection of the carboxylic group COOR attached to the heterocyclic ring so as to yield the corresponding free acid, which deprotection is carried out in the presence of a base which forms a pharmaceutically acceptable salt with said free acid formed by the deprotection.
• US7351840B2
  申请人：——

  公开号：US7351840B2

  公开（公告）日：2008-04-01