methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl methyl] α-D-glucopyranoside | 1262850-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl methyl] α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl methyl] a-D-glucopyranoside (13)；methyl 2-[4-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 1262850-28-1
• 化学式: C₄₀H₄₁N₃O₉
• 分子量: 707.78
• InChiKey: JUZDFUZIDZDWRW-JFLHWNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl methyl] α-D-glucopyranoside 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(carboxycarbonyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl] α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖基化α-酮羧酸衍生物的制备作为新型PTP1B抑制剂

  摘要：

  三唑连接的糖基苯乙酮，苯甲酸和α-酮羧酸衍生物的合成很容易通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击”反应）完成，产率高达93-97％。在合成的糖缀合物中，三唑基α-酮羧酸被认为是最有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，在一系列包括TCPTP（ 4.6倍），LAR（> 30倍），SHP-1（> 30倍）和SHP-2（> 30倍）。此外，进行对接模拟以提出葡糖基α-酮羧酸三唑与酶促靶标的合理结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-azidophenyl)-2-oxoacetate 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[1-(4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl methyl] α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖基化α-酮羧酸衍生物的制备作为新型PTP1B抑制剂

  摘要：

  三唑连接的糖基苯乙酮，苯甲酸和α-酮羧酸衍生物的合成很容易通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击”反应）完成，产率高达93-97％。在合成的糖缀合物中，三唑基α-酮羧酸被认为是最有效的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，在一系列包括TCPTP（ 4.6倍），LAR（> 30倍），SHP-1（> 30倍）和SHP-2（> 30倍）。此外，进行对接模拟以提出葡糖基α-酮羧酸三唑与酶促靶标的合理结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.023