ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropanoate | 99570-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl-(2,3-dibrom-3-phenyl)-propionat-erythro；ethyl (2S,3R)-2,3-dibromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 99570-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: CCYOCUPSKJUNMD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropanoate 在 二氢吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为光敏剂用于可见二溴化合物的脱溴。

  摘要：

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601819
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIGALINA, YU. V.;GALLA-BOBIK, S. V.;LENDEL, V. G.;STANINETS, V. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 7, 1563-1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Debromination of α-Bromoketones with Triarylstibanes in Water
  作者：Yuki Murata、Yoshiyuki Sugawara、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1248/cpb.c17-00533

  日期：——

  α-bromoarylketones were reacted with triarylstibanes under microwave irradiation in water to obtain the corresponding debrominated ketones. Under similar reaction conditions, 1,2-elimination of vic-dibromides in water afforded the corresponding E-olefins. This reaction is the first example of organoantimony compounds utilized for organic transformation in water.

  在水中微波照射下，几种α-溴芳基酮与三芳基stibanes反应，得到相应的脱溴酮。在相似的反应条件下，在水中1,2-消除vic-二溴化物提供相应的E-烯烃。该反应是用于水中有机转化的有机锑化合物的第一个例子。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• FUKUNAGA, KIMITOSHI;YAMAGUCHI, HACHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 879-880
  作者：FUKUNAGA, KIMITOSHI、YAMAGUCHI, HACHIRO

  DOI：——

  日期：——
• JANOUT, V.;CEFELIN, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3913-3916
  作者：JANOUT, V.、CEFELIN, P.

  DOI：——

  日期：——
• ORIYAMA, TAKESHI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2069-2070
  作者：ORIYAMA, TAKESHI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——