(Z, 5R)-3-(2-Phenylthioethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-7-one | 71670-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z, 5R)-3-(2-Phenylthioethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (3Z,5R)-3-(2-phenylsulfanylethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 71670-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: FQOQIVGXROBGAR-AGEOTTOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z, 5R)-3-(2-Phenylthioethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-7-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (Z, 5R)-3-(2-Phenylsulphonylethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 、 (Z, 5R)-3-(2-phenylsulphinylethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxyclavulanic acid thio ethers, their preparation and use

  摘要：

  化合物的化学式(II)：##STR1## 其中X为S、SO或SO.sub.2；R为(a)最多含有4个碳原子的烷基基团，(b)最多含有4个碳原子的烷基基团，该基团被OR.sup.1、NHR.sup.1、NH.CO.R.sup.1或CO.sub.2 R.sup.2基团取代，其中R.sup.1为氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或苄基，R.sup.2为一种基团，使得CO.sub.2 R.sup.2为羧基、盐化羧基或酯化羧基，(c)芳基或(d)芳基烷基基团，对于其抗真菌和β-内酰胺酶抑制性能是有用的。

  公开号：

  US04275067A1
• 作为产物：
  描述：

  克拉维酸 在 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 生成 (Z, 5R)-3-(2-Phenylthioethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l

文献信息

• Decarboxyclavulanic acid thio ethers, their preparation and use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04275067A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein X is S, SO or SO.sub.2 ; and R is (a) an alkyl group of up to 4 carbon atoms, (b) an alkyl group of up to 4 carbon atoms substituted by an OR.sup.1, NHR.sup.1, NH.CO.R.sup.1 or CO.sub.2 R.sup.2 group wherein R.sup.1 is a hydrogen atoms, an alkyl group of up to 4 carbon atoms or benzyl group, and R.sup.2 is a moiety such that CO.sub.2 R.sup.2 is a carboxyl, salted carboxyl or esterified carboxyl group, (c) an aryl group or (d) an aralkyl group are useful for their anti-fungal and .beta.-lactamase inhibitory properties.

  化合物的化学式(II)：##STR1## 其中X为S、SO或SO.sub.2；R为(a)最多含有4个碳原子的烷基基团，(b)最多含有4个碳原子的烷基基团，该基团被OR.sup.1、NHR.sup.1、NH.CO.R.sup.1或CO.sub.2 R.sup.2基团取代，其中R.sup.1为氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或苄基，R.sup.2为一种基团，使得CO.sub.2 R.sup.2为羧基、盐化羧基或酯化羧基，(c)芳基或(d)芳基烷基基团，对于其抗真菌和β-内酰胺酶抑制性能是有用的。
• The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. An evaluation of alternative pathways for azomethine ylide generation
  作者：Giles A. Brown、Sarah R. Martel、Richard Wisedale、Jonathan P. H. Charmant、Neil J. Hales、Colin W. G. Fishwick、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b010050l

  日期：——

  been evaluated computationally. The data suggest that relief of strain within the four-membered ring—as opposed to 1 in which five-membered ring cleavage leads to an iminium ion—provides a driving force for C–S bond cleavage. As a result, the ability of 22 and 23 to give a synthetically useful azomethine ylide is compromised by the siting of an alternative leaving group adjacent to the azetidinone nitrogen

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内