2,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione | 384332-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione；2,4-Dimethyl-5-phenyl-cyclohexan-1,3-dion；2,4-Dimethyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 384332-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WEMUJFPNCNDTMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以45%的产率得到3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Erig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vorlaender, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2262
  作者：Vorlaender

  DOI：——

  日期：——
• Revisiting [3 + 3] Route to 1,3-Cyclohexanedione Frameworks:  Hidden Aspect of Thermodynamically Controlled Enolates
  作者：Teruhiko Ishikawa、Ryuichiro Kadoya、Masaki Arai、Haruka Takahashi、Yumi Kaisi、Tomohiro Mizuta、Kazusa Yoshikai、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo010325d

  日期：2001.11.1

  We have revisited the traditional consecutive Michael-Claisen [3 + 3] process (MC-[3 + 3]) promising the synthesis of a cyclohexane-1,3-dione derivatives from nonactivated simple ketones and enoates and evaluated its potential in modern organic synthesis. Twenty to thirty examples were demonstrated to be effective. The reactions exhibited remarkable regioselectivity with the Michael addition proceeding through nucleophilic attack by the more hindered site of the ketones without exception. The subsequent Claisen condensation resulted in the formation of carbon-carbon bonds between less hindered site of the ketones and acyl carbon of the enoates. The MC-[3 + 3] process described is useful for the synthesis of Taxol A-ring synthons in multigram quantities and for the synthesis of other six-membered carbocyclic compounds. A number of control experiments have been conducted to provide strong support for the mechanism of this MC-[3 + 3].
• Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives Using Pd/C–Ethylene Catalytic System
  作者：Ibrahim Yussif El-Deeb、Tatsuya Funakoshi、Yuya Shimomoto、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03037

  日期：2017.3.3

  conversion of substituted 1,3-cyclohexanediones to the alkyl ethers of resorcinol using a Pd/C–ethylene system is reported. In these reactions, ethylene works as a hydrogen acceptor. The efficient synthesis of resveratrol was achieved using this protocol as a key step. In addition, the direct formation of substituted resorcinols was carried out by adding K2CO3 into the reaction media.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。
• Vorlaender; Erig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 316
  作者：Vorlaender、Erig

  DOI：——

  日期：——