(3S,4R),(3R,4S)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acid hydrochloride | 124687-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R),(3R,4S)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 124687-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂*ClH
• 分子量: 247.697
• InChiKey: DTLBWSIPKVJGNJ-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.1h， 生成 (3S,4R),(3R,4S)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of .gamma.-aminobutyric acid aminotransferase by (3R,4R), (3S,4S)- and (3R,4S), (3S,4R)-4-amino-5-fluoro-3-phenylpentanoic acids

  摘要：

  (3R,4R),(3S,4S)-和(3R,4S),(3S,4R)-4-氨基-5-氟-3-苯基戊酸(1a和1b)被合成并研究为γ-氨基丁酸(GABA)氨基转移酶的选择性失活剂。两种化合物均未引起酶的时间依赖性失活。两种化合物均未发生酶催化的转氨作用，且酶未从两种化合物中消除氟离子。未检测到3-苯基左旋天冬氨酸，这是HF消除后烯胺水解的产物。然而，1a和1b均为GABA氨基转移酶的竞争性可逆抑制剂;1a的Ki小于GABA的Km。这些结果表明，1a和1b结合到GABA氨基转移酶的活性位点，但γ-质子消除没有发生。而(S)-4-氨基-5-氟戊酸(AFPA)是L-谷氨酸脱羧酶(GAD)的强效抑制剂，但1a和1b在浓度为AFPA的Ki值40倍时未引起GAD的可检测竞争性抑制。因此，AFPA在3位引入苯基取代基证实了对GABA氨基转移酶相对于GAD的选择性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00165a008