(S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-(4-(methylthio)phenyl)-3-oxolen-2-one | 499140-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-(4-(methylthio)phenyl)-3-oxolen-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethyl-5-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-3-propan-2-yloxyfuran-2-one
• CAS: 499140-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: XEUXGROKBDGSHL-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-(4-(methylthio)phenyl)-3-oxolen-2-one 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methyl-2-[2-(1-methylethoxy)acetyloxy]butanoate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-(4-(methylthio)phenyl)-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8

文献信息

• Practical enantioselective synthesis of a COX-2 specific inhibitor
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Weirong Chen、Lisa Frey、Anthony O King、Richard D Tillyer、Feng Xu、Dalian Zhao、Edward J.J Grabowski、Paul J Reider、Paul O'Shea、Philippe Dagneau、Xin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00826-8

  日期：2002.9

  synthetic strategies to the COX-2 specific inhibitor 1 have been described that allowed its preparation in large quantities in 79% overall yield from (S)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid. These studies have led to the identification of an efficient resolution of (±)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid and a novel thionyl chloride aided formation of amide 11 from acid 6.

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。