(+/-)-(4R^*,5S^*)-5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 109838-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(4R^*,5S^*)-5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+/-)-(4RS,5SR)-5-ethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；ethyl (2R,3S)-1-methyl-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 109838-79-1；109838-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: AORIFMYCIDPVHG-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4R^*,5S^*)-5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARTWIG, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diethoxycarbonyl-1-methyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-(4R^*,5S^*)-5-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective and enantioselective total synthesis of the hepatoprotective agent clausenamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a037

文献信息

• Preparation of 4- and 6-desphenyl analogues of (−)-clausenamide and alternative synthesis of (+)-epi-clausenamide
  作者：Jian Jun Xue、Yu Mei Zhou、Xiao Ming Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.002

  日期：2011.11

  4- and 6-desphenyl analogues of (−)-clausenamide, 6 and 7, were prepared in optical active form from commercially available d-pyroglutamic acid and the known racemic pyrrolidinone 13, respectively. In order to confirm the absolute stereochemistry of (+)- and (−)-7, intermediate 19b was transferred into the (+)-epi-clausenamide 8.

  分别由市售的d-焦谷氨酸和已知的外消旋吡咯烷酮13以旋光活性形式制备（-）-clausenamide的4-和6-去苯基类似物6和7。为了证实的（+）的绝对立体化学-和（ - ） - 7，中间19B被转移到（+） -外延-clausenamide 8。
• Stereoselective Michael Addition of Glycine Anions to Chiral Fischer Alkenylcarbene Complexes. Asymmetric Synthesis of β-Substituted Glutamic Acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Isabel Merino、Josefa Flórez、José Barluenga、Santiago García-Granda、María-Amparo Llorca

  DOI：10.1021/jo9819739

  日期：1999.9.1

  The reaction of lithium enolates of achiral N-protected glycine esters with chiral alkoxyalkenylcarbene complexes of chromium provided the corresponding Michael adducts with either high anti or syn selectivity depending on the nature of the nitrogen protecting group, and high diastereofacial selectivity when carbene complexes containing the (-)-8-phenylmenthyloxy group were employed. Subsequent oxidation

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。
• 4,5-Disubstituted cis-pyrrolidinones as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase II. Part 1: Synthetic approach
  作者：James H. Cook、Jeremy Barzya、Catherine Brennan、Derek Lowe、Yamin Wang、Anikó Redman、William J. Scott、Jill E. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.003

  日期：2005.2

  17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase II (17beta-HSD II) antagonists may provide an important way into preventing the onset of osteoporosis. The discovery of 4,5-disubstituted eis-pyrrolidinones as 17beta-HSD II inhibitors led to the development of an efficient intramolecular Michael addition, followed by catalytic hydrogenation to obtain the desired cis configuration. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective and enantioselective total synthesis of the hepatoprotective agent clausenamide
  作者：Wolfgang Hartwig、Liborius Born

  DOI：10.1021/jo00228a037

  日期：1987.9