(4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one | 114376-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(Hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone；(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 114376-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FFDCKKBMVGAMNK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到cis-5-Formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 偶联的 (+)-epi-Clausenamide 及其 3-脱氧类似物的对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290804
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-N-methyl-5-(methoxycarbonyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one 生成 (4S,5S)-5-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HARTWIG, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerenreine 4,5-disubstituierte gamma-Butyrolactame, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0246534B1

  公开（公告）日：1997-01-15
• US4847287A
  申请人：——

  公开号：US4847287A

  公开（公告）日：1989-07-11