3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeureethylester | 24892-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeureethylester
• 英文别名: 3-Dimethylamino-3-phenylpropionsaeureethylester；ethyl 3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropionate；(+/-)-3-dimethylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(+/-)-3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；3-Dimethylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 24892-67-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LJVHNFLIHXPAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.0163 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeureethylester 生成 3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-naphthalenyloxypropanamines and their use as selective

  摘要：

  本发明提供了1-苯基-3-萘氧基丙胺类化合物，它们是选择性的血清素摄取抑制剂。

  公开号：

  US05135947A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 在 (S)-4-Isopropyl-3-tosyl-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 4-Alkoxy- und 3-nitrosubstituierten Isoxazolidinen durch katalysierte 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktionen von Nitronen mit Vinylethern und Nitroolefinen

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloadditions of the C-phenyl-N-alkylnitrones 1,3 and the C,N-diphenylnitrone (2) with vinyl ethers 5,6 are strongly catalyzed by chiral oxazaborolidines derived from N-arylsulfonyl substituted L-alpha-amino acids valine and tert-butyl leucine and BH3 . THF complex at -22 degrees C to room temperature to give predominantly the 3,5-trans-substituted 5-alkoxy-isoxazolidines 8b - 12b, but with moderate enantioselectivity. Thermal cycloaddition afforded predominantly the 3,5-cis-substituted 5-alkoxy-isoxazolidines 8a - 12a. The cycloaddition of (E)-1-ethyl-2-nitroethene (7) afforded a mixture of cis- and trans-substituted 4-nitro-isoxazolidines 13. The ratio depends on reaction temperature and catalyst. Mild ring cleavage after quarternization of 5-ethoxy-2-methyl-isoxazolidines (8) yields the corresponding beta-amino-esters 27, 28.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390175

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。
• COPE-Abbau in Lösung. 1. Mitteilung
  作者：E. Graf、M. Graser、F. Sitzius

  DOI：10.1002/ardp.19693020802

  日期：——

  Das Verhalten N,N‐dimethylierter Aminosäureester beim Erhitzen mit H2O2 in Isopropanol wurde untersucht. Die Äthylester der (3 RS)‐3‐Phenyl‐3‐N,N‐dimethylaminopropionsäure, der (2 RS)‐3‐Phenyl‐2‐N,N‐dimethylaminopropionsäure und der (3 RS)‐3‐Methoxyphenyl‐3‐N,N‐dimethylamino‐propionsäure ergeben dabei übereinstimmend N,N‐Dimethylhydroxylamin und die entsprechenden trans‐Zimtsäureester. Die Reaktion

  研究了 N, N-二甲基化氨基酸酯在异丙醇中与 H2O2 一起加热时的行为。(3 RS)-3-苯基-3-N，N-二甲氨基丙酸，(2RS)-3-苯基-2-N，N-二甲氨基丙酸和(3RS)-3-甲氧基苯基-3的乙酯- N, N-二甲氨基丙酸始终生成 N, N-二甲基羟胺和相应的反式肉桂酸酯。该反应还使用模型物质进行了比较研究，并认为是一种特别容易的 Cope 降解而无需热解。氧化胺作为击穿的中间阶段出现，只能在个别情况下分离。动力学测量表明氧化胺的形成是决定速率的步骤，并且随着叔氮原子碱度的增加而加速。
• Reactions of phenyldimethylsilyllithium with β-N,N-dimethylaminoenones
  作者：Ian Fleming、Elena Marangon、Chiara Roni、Matthew G. Russell、Sandra Taliansky Chamudis

  DOI：10.1039/b210444j

  日期：2003.1.7

  Phenyldimethylsilyllithium reacts with the β-N,N-dimethylaminoenones 1 and 7, with the enal 5, and with ethyl β-N,N-dimethylaminoacrylate 9 to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds with a β-phenyldimethylsilyl group, but in the last case only when the reaction mixture is given a mysteriously brief treatment with methyl iodide before workup.

  苯基二甲基硅烷基锂会与δ-N,N-二甲基氨基烯酮 1 和 7、烯醛 5 以及δ-N,N-二甲基氨基丙烯酸乙酯 9 发生反应，生成相应的带有δ-苯基二甲基硅烷基的δ,δ-不饱和羰基化合物，但最后一种情况只有在工作前用甲基碘对反应混合物进行神秘的短暂处理时才会发生。
• Reactions of phenyldimethylsilyllithium with β-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminoenones: A convenient synthesis of β-dimethyl(phenyl)silylacrylic acid and its derivatives
  作者：Ian Fleming、Elena Marangon、Chiara Roni、Matthew G Russell、Sandra Taliansky Chamudis

  DOI：10.1139/v03-194

  日期：2004.2.1

  Phenyldimethylsilyllithium reacted with 5,5-dimethyl-3-(N,N-dimethylamino)cyclohex-2-enone (7), 3-(E)-N,N-dimethylaminopropenal (11), and 4-N,N-dimethylaminobut-3-en-2-one (13) to give the corresponding β-silyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds 8, 12, and 14, in which the dimethylamino group has been displaced by the phenyldimethylsilyl group. Phenyldimethylsilyllithium reacted with ethyl β-N,N-dimethylaminopropenoate (15) by conjugate addition, but, in contrast to the ketones 7 and 13 and the aldehyde 11, the intermediate enolate 16 was C-protonated in the aqueous work-up to give ethyl 3-N,N-dimethylamino-3-dimethyl(phenyl)silylpropanoate (17). When the enolate 16 was instead given a mysteriously brief treatment with methyl iodide before work-up, the product was ethyl 3-(E)-dimethy(phenyl)silylpropenoate (18). Phenyllithium and methyllithium also added conjugatively to ethyl β-N,N-dimethylaminoacrylate (15) but, in contrast to the silyl case, the intermediate enolate 22 reacted unexceptionally with methyl iodide to give the products 25 and 26 of stereoselective C-methylation. This synthesis of the ester 18 was used to synthesize the Oppolzer sultam derivative 30.Key words: conjugate addition, elimination, substitution, silyllithium, silylenone.

  苯基二甲基硅基锂与5,5-二甲基-3-(N,N-二甲基氨基)环己-2-烯酮（7）、3-(E)-N,N-二甲基氨基丙烯醛（11）和4-N,N-二甲基氨基丁-3-烯-2-酮（13）反应，得到相应的β-硅基-α，β-不饱和羰基化合物8、12和14，其中二甲基氨基团被苯基二甲基硅基团取代。苯基二甲基硅基锂与乙基β-N,N-二甲基氨基丙烯酸酯（15）通过共轭加成发生反应，但与酮类7和13以及醛11不同，中间体烯醇酸酯16在水工作处理中被C-质子化，生成乙基3-N,N-二甲基氨基-3-二甲基(苯基)硅基丙酸酯（17）。当烯醇酸酯16在工作处理前突然用碘甲烷短暂处理时，产物为乙基3-(E)-二甲基(苯基)硅基丙烯酸酯（18）。苯基锂和甲基锂也与乙基β-N,N-二甲基氨基丙烯酸酯（15）发生共轭加成，但与硅基情况不同，中间体烯醇酸酯22与碘甲烷反应，产生立体选择性的C-甲基化产物25和26。这种合成酯18的方法被用来合成Oppolzer磺胺衍生物30。关键词：共轭加成，消除，取代，硅基锂，硅烯酮。
• METHODS OF TREATING A SUBJECT AND RELATED PARTICLES, POLYMERS AND COMPOSITIONS
  申请人：Fetzer Oliver S.

  公开号：US20120213854A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Described herein are methods for treating a subject with combinations of polymer-agent particles and cyclodextrin polymer agent conjugates. The methods herein may be used to treat subjects identified with cancer, cardiovascular disorders, autoimmune disorders, or inflammatory disorders. Also described herein are compositions, dosage forms, and kits comprising polymer-agent particles and cyclodextrin polymer agent conjugates.

  本文介绍了使用聚合物-药剂颗粒和环糊精聚合物药剂共轭物的组合治疗方法来治疗患有癌症、心血管疾病、自身免疫性疾病或炎症性疾病的受试者。本文还描述了包含聚合物-药剂颗粒和环糊精聚合物药剂共轭物的组合物、剂型和套装。