2,6-dimethyl-5-phenylheptane-3-one | 83237-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5-phenylheptane-3-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-5-phenyl-3-heptanone；2,6-Dimethyl-5-phenylheptan-3-one
• CAS: 83237-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VMULNJDQXGXKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-phenylheptane-3-one
  参考文献：
  名称：

  酮的简单制备。来自α-氨基酸的N-保护的α-氨基酮。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。

  DOI：

  10.1021/ol015840c

文献信息

• Direct conversion of cinnamate esters into β,β-disubstituted ketones mediated by cyano-magnesio cuprates
  作者：Douglas T. Genna、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.003

  日期：2016.10

  clean synthesis of unsymmetrical ketones from carboxylic acid derivatives has been a challenge in the organic community dating back over 80 years. Herein we report the conversion of simple alkyl cinnamates to β,β-disubstituted ketones with cyano-magnesio cuprates in high yields with no observation of tertiary alcohol byproduct. The lack of tertiary alcohol is attributed to a putative enolate intermediate

  由羧酸衍生物清洁合成不对称酮一直是80年前有机界的一个挑战。在本文中，我们报道了氰基-镁铜酸盐以高收率将简单的烷基肉桂酸酯转化为β，β-二取代的酮，没有观察到叔醇副产物。叔醇的缺乏归因于作为酮保护基的推定的烯醇酸酯中间体。观察到明显的空间抑制趋势与母体酯上的R基团的大小和亲核的铜酸盐有关。最后，我们证明了该反应可以与已知的铜介导的烯丙基取代反应偶联，从而从母体α-氯-β，γ-乙烯酯（7）产生β，γ-二取代的酮（8）。
• Jalander, Lars; Strandberg, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 1, p. 15 - 20
  作者：Jalander, Lars、Strandberg, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• SJOEHOLM, R.;STAHLSTROEM, V., FINN. CHEM. LETT., 1982, N 3-4, 46-48
  作者：SJOEHOLM, R.、STAHLSTROEM, V.

  DOI：——

  日期：——
• JALANDER, L.;STRANDBERG, R., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 1, 15-19
  作者：JALANDER, L.、STRANDBERG, R.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Preparation of Ketones. <i>N</i>-Protected α-Amino Ketones from α-Amino Acids
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol015840c

  日期：2001.5.1

  are readily converted, under mild conditions, into the corresponding activated esters, which are reacted with Grignard/CuI reagent to give the corresponding ketones in nearly quantitative yields. The compounds were recovered substantially pure from the reaction mixtures.

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。