2-bromo-5-nitroquinoline | 116632-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-nitroquinoline
• 英文别名: 2-Brom-5-nitro-chinolin；2-Bromo-5-nitroquinoline
• CAS: 116632-28-1
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂
• 分子量: 253.055
• InChiKey: YFVCXIDIGRXKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-nitroquinoline 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氧桥连喹啉阳离子及其单自由基对应物

  摘要：

  摘要：通过离子阱质谱仪中 2,4-二碘-5-硝基喹啉鎓阳离子的两个碘原子和 NO● 自由基的碰撞激活解离 (CAD) 尝试生成 σ,σ,π-三自由基。然而，产物的反应性与单自由基而非三自由基一致。对其形成机制进行了探讨。在第一个 CAD 步骤中，失去一个碘原子以生成 2-iodo-5-nitro-4-dehydroquinolinium 阳离子。量子化学计算表明，在第二个 CAD 步骤中，C-4 处的自由基位点与相邻的 NO2 基团相加，然后失去 NO●，生成 2-iodo-4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子。计算还表明，在第三个 CAD 步骤中，该阳离子环化形成氧周桥连的 2-碘喹啉鎓阳离子，然后失去剩余的碘原子，生成异张力 4,5-氧周桥连 2-脱氢喹啉鎓阳离子。对于类似的 4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子，环化计算为放热 8.7

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601572
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉1-氧化物 在 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氧桥连喹啉阳离子及其单自由基对应物

  摘要：

  摘要：通过离子阱质谱仪中 2,4-二碘-5-硝基喹啉鎓阳离子的两个碘原子和 NO● 自由基的碰撞激活解离 (CAD) 尝试生成 σ,σ,π-三自由基。然而，产物的反应性与单自由基而非三自由基一致。对其形成机制进行了探讨。在第一个 CAD 步骤中，失去一个碘原子以生成 2-iodo-5-nitro-4-dehydroquinolinium 阳离子。量子化学计算表明，在第二个 CAD 步骤中，C-4 处的自由基位点与相邻的 NO2 基团相加，然后失去 NO●，生成 2-iodo-4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子。计算还表明，在第三个 CAD 步骤中，该阳离子环化形成氧周桥连的 2-碘喹啉鎓阳离子，然后失去剩余的碘原子，生成异张力 4,5-氧周桥连 2-脱氢喹啉鎓阳离子。对于类似的 4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子，环化计算为放热 8.7

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601572

文献信息

• Decker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 101
  作者：Decker

  DOI：——

  日期：——
• Decker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 91
  作者：Decker

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Pollitz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1890, vol. <2> 41, p. 44
  作者：Claus、Pollitz

  DOI：——

  日期：——
• An Oxygen‐ <i>peri</i> ‐Bridged Quinolinium Cation and Its Monoradical Counterpart
  作者：Raghavendhar R. Kotha、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1002/ejoc.201601572

  日期：2017.3.17

  inium cation, the cyclization is calculated to be exoergic by 8.7 kcal mol-1 with a free energy barrier of 14.0 kcal mol-1. The cyclized product is the first experimentally observed oxygen-peribridged naphthalene derivative. It displays low reactivity. However, it's monoradical counterpart is highly reactive and undergoes typical radical reactions.

  摘要：通过离子阱质谱仪中 2,4-二碘-5-硝基喹啉鎓阳离子的两个碘原子和 NO● 自由基的碰撞激活解离 (CAD) 尝试生成 σ,σ,π-三自由基。然而，产物的反应性与单自由基而非三自由基一致。对其形成机制进行了探讨。在第一个 CAD 步骤中，失去一个碘原子以生成 2-iodo-5-nitro-4-dehydroquinolinium 阳离子。量子化学计算表明，在第二个 CAD 步骤中，C-4 处的自由基位点与相邻的 NO2 基团相加，然后失去 NO●，生成 2-iodo-4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子。计算还表明，在第三个 CAD 步骤中，该阳离子环化形成氧周桥连的 2-碘喹啉鎓阳离子，然后失去剩余的碘原子，生成异张力 4,5-氧周桥连 2-脱氢喹啉鎓阳离子。对于类似的 4-oxyl-5-dehydroquinolinium 阳离子，环化计算为放热 8.7