7,7-dimethyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane | 141316-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane
• 英文别名: (1R,6R)-7,7-Dimethyl-3-oxabicyclo<4.1.1>octan-2-one；(1R,6R)-7,7-dimethyl-3-oxabicyclo[4.1.1]octan-2-one
• CAS: 141316-19-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: TXWCCSFCMIOVCA-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 672.0h， 以60%的产率得到7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1^1.6]octane
  参考文献：
  名称：

  松ano酮（双环[3.1.1]庚烷）的Baeyer-Villiger反应

  摘要：

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88515-x

文献信息

• Isolation of Ozonides from Gas-Phase Ozonolyses of Terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Vasile Miclaus、In Chan Jung

  DOI：10.1021/es970602r

  日期：1998.3.1

  Ozonolyses of (-)-beta-pinene (1) and of (+)-sabinene (6) in the gas phase afforded the corresponding ozonides 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1(1,5)]heptane[2-spiro-3]-1,2,4-trioxolane (2) and 5-isopropylbicyclo[3.1.0(1,5)]hexane[2-spiro-3]-1,2,4-trioxolane (7), which were isolated as mixtures of two diastereomers each. Major products were the corresponding ketones 6,6-dimethyl-2-oxobicyclo[3.1.1(1,5)]heptane (3) and 5-isopropyl-2-oxobicyclo[3.1.0(1,5)]hexane (8). Additional products were the lactones 7,7-dimethyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.1(1,6)]octane (4) and 7,7-dimethyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.1(1,6)]octane (5) derived from P-pinene (1) as well as 6-isapropyl-2-oxa-3-oxobicyclo[4.1.0(1,6)]heptane (9) and 6-isopropyl-3-oxa-2-oxobicyclo[4.1.0(1,6)]heptane (10) derived from sabinene (6).
• The Baeyer-Villiger reaction of pinanones (bicyclo[3.1.1]heptanones)
  作者：Alan F. Thomas、Florence Rey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88515-x

  日期：1992.1

  The Baeyer-Villiger reaction of bicyclo[3.1.1]heptanones yields the expected lactones, but with some difficulty. These lactones readily react with alcohols, including the ethanol present in commercial chloroform, to give the corresponding hydroxy esters. Pinocamphone and isopinocamphone exhibit conformational control in the Baeyer-Villiger reaction, the trans-isomer yielding mainly the expected lactone

  双环[3.1.1]庚酮的Baeyer-Villiger反应可产生预期的内酯，但存在一定难度。这些内酯容易与醇（包括存在于商业氯仿中的乙醇）反应，生成相应的羟基酯。Pinocamphone和isopinocamphone在Baeyer-Villiger反应中显示构象控制，反式异构体主要产生预期的内酯，顺式异构体（isopinocamphone）生成羟氧异opinocamphone。讨论了将该途径用作合成环丁烷单萜的途径。