dimethyl 2-[(E,2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate | 298195-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E,2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
• CAS: 298195-03-6
• 化学式: C₄₆H₆₃NO₁₀S
• 分子量: 822.073
• InChiKey: VSLZDOMIRDEZCK-PVUCLCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E,2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate 在 zinc chloride diethyl ether 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-O,8-O'-dimethyl 3-O-prop-2-enyl (1R,2R,3S,6S,11R,12R,13S)-12-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-13-ethylsulfanyl-2-hydroxy-11-[(E)-oct-6-enyl]-5-oxo-4-thiatricyclo[7.3.1.02,6]tridec-9-ene-3,8,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP-263,114 (Phomoidride B) 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001664b
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2E,9E)-1-[1-Ethylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-malonic acid dimethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-[(E,2S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxohex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP-263,114 (Phomoidride B) 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001664b

文献信息

• Total Synthesis of (−)-CP-263,114 (Phomoidride B)
  作者：Nobuaki Waizumi、Tetsuji Itoh、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja001664b

  日期：2000.8.1