N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine | 40141-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 40141-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VODPJLLJWGLMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-thioxo-8-oxa-1,3,5-triazaspiro[4.5]dec-1-en-5-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  N ,N - 二烷基腙酰溴的硫氰化：含硫 1,2,4-三唑衍生物的进入

  摘要：

  已经建立了一种简单实用的一锅法，包括对容易获得的醛衍生的 N,N-二烷基腙进行连续的 C-H 溴化和硫氰化，用于合成 5-thioxo-1,2,4-triazolium 内盐。该方法在通过 N→S 烷基转移合成高附加值的 3-硫烷基-1,2,4-三唑方面的应用也得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700819
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-morpholino-1-(4-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的电化学氧化 C(sp2)–H 芳基醛腙的三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01734b

文献信息

• C–H Difluoroalkylation of Aldehyde Hydrazones with Functionalized Difluoromethyl Bromides under Copper Catalysis
  作者：Alexis Prieto、Romain Melot、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1021/acscatal.5b02755

  日期：2016.2.5

  The Cu-catalyzed direct difluoroalkylation of aldehyde hydrazones with functionalized difluoromethyl bromides is described. The reaction yields stereodefined α,α–difluoro-β-keto hydrazones under mild conditions and can be carried out at a scale that opens up the possibility of practical applications.

  描述了用功能化的二氟甲基溴的铜催化的醛hydr的直接二氟烷基化。该反应在温和条件下可产生立体定义的α，α-二氟-β-酮，并可以在一定规模下进行，从而开辟了实际应用的可能性。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Synthesis, docking and evaluation of in vitro anti-inflammatory activity of novel morpholine capped β-lactam derivatives
  作者：Roghayeh Heiran、Saghi Sepehri、Aliasghar Jarrahpour、Carole Digiorgio、Hana Douafer、Jean Michel Brunel、Ahmad Gholami、Elham Riazimontazer、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104091

  日期：2020.9

  the synthesis and biological investigation of three series of novel monocyclic β-lactam derivatives bearing a morpholine ring substituent on the nitrogen. The resulting β-lactam adducts were synthesized via Staudinger's [2 + 2]-ketene-imine cycloaddition reaction. New synthesized products were fully characterized by spectral data and elemental analyses, and then evaluated for anti-inflammatory activity

  该研究报道了在氮上带有吗啉环取代基的三系列新型单环β-内酰胺衍生物的合成和生物学研究。通过Staudinger's [2 + 2]-乙烯酮-亚胺环加成反应合成所得的β-内酰胺加成物。通过光谱数据和元素分析充分表征了新合成的产物，然后评估了对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抗炎活性和对HepG2细胞系的细胞毒性。化合物3e，3h，3k，5c，5f，6c，6d和6f与参考化合物地塞米松的消炎比值为32相比，抗炎比值分别为38、62、51、72、51、35、55和99时显示出更高的活性。因此，这些化合物可以被认为是有效的iNOS抑制剂。相比之下，它们的IC50值分别为0.48±0.04 mM，0.51±0.01 mM，0.22±0.02 mM，0.12±0.00 mM，0.25±0.05 mM，0.82±0.07 mM，0.44±0.04 mM和0.60±0.04 mM。与阿霉素（IC50 <0
• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。
• Direct Electrochemical Synthesis of <scp>Sulfur‐Containing</scp> Triazolium Inner Salts
  作者：Yueheng Li、Zhixing Huang、Guangquan Mo、Wei Jiang、Chengwei Zheng、Pengju Feng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/cjoc.202000586

  日期：2021.4

  The electrochemical thiocyanation/cyclization of aldehyde hydrazones was developed under external oxidant‐free and catalyst‐free conditions. In contrast to previous thiocyanation, this electrosynthetic approach enabled a cascade C—H thiocyanation/cyclization through a mild, direct electrolysis manner in an undivided cell without the additive of halogens and stoichiometric oxidants. In this protocol

  醛的电化学硫氰化/环化反应是在无外部氧化剂和无催化剂的条件下进行的。与以前的硫氰化相反，这种电合成方法通过温和的，直接电解的方式，在不添加卤素和化学计量的氧化剂的情况下，通过温和的直接电解方式实现了级联的CH硫氰化/环化反应。在该方案中，使用了可商购的廉价的硫氰酸钠，它起着硫氰酸化试剂和电解质的双重作用。这种策略可以方便地获得功能化的含硫三唑内盐，具有足够的范围和不同的官能团耐受性。基于机理研究的结果，提出了一种反应机理。