ethyl glycidyl ether | 734107-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl glycidyl ether
• 英文别名: (R)-ethyl glycidyl ether；(R)-ethylglycidyl ether；(2R)-2-(ethoxymethyl)oxirane
• CAS: 734107-51-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HQCSZRIVJVOYSU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl glycidyl ether 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 苄基三甲基氯化铵 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-[2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenylcarbamoyl]ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-ethoxy-propan-(S)-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  优先富集的机制，一种由两种对映异构体组成的混合晶体结晶过程中的多晶型转变引起的不寻常的对映异构拆分现象

  摘要：

  已经研究了优先富集的机制，即在一系列外消旋晶体重结晶时观察到的不寻常的对映体拆分现象，这些外消旋晶体被归类为两种对映体排列相当有序的外消旋混合晶体。基于多晶型物的存在以及从溶液结晶过程中所产生的多晶型转变的发生，其机制已被解释为（1）优先同手性分子缔合在过饱和溶液中形成一维链结构具有低 ee 值的外消旋或非外消旋样品，（2）在成核过程中保持同手性链结构的亚稳态结晶相的动力学形成，(3) 从亚稳相到稳定相的多晶型转变，然后在晶体生长开始时将过量的 R（或 S）对映异构体从转化的晶体中选择性地释放到溶液中，导致轻微的富集（高达 10%） ee) 沉积晶体中相反的 S (或 R) 对映体，以及母液中 R (或 S) 对映体的对映体富集，以及 (4) 通过曾经形成的 S (或 R) 进行手性区分- 在随后的晶体生长过程中形成丰富的稳定结晶相，导致母液中 R（或 S）对映异构体的对映异构体显着富集，高达

  DOI：

  10.1021/ja020454r

文献信息

• Enantioselective Resolution Copolymerization of <i>Racemic</i> Epoxides and Anhydrides: Efficient Approach for Stereoregular Polyesters and Chiral Epoxides
  作者：Jie Li、Bai-Hao Ren、Zhao-Qian Wan、Shi-Yu Chen、Ye Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/jacs.9b02722

  日期：2019.6.5

  strategy for preparing isotactic polyesters and chiral epoxides via enantioselective resolution copolymerization of racemic terminal epoxides with anhydrides, mediated by enantiopure bimetallic complexes in conjunction with a nucleophilic cocatalyst. The chirality of both the axial linker and the diamine backbones of the ligand are responsible for the chiral induction of this kinetic resolution copolymerization

  在此，我们报告了一种通过外消旋末端环氧化物与酸酐的对映选择性拆分共聚制备全同立构聚酯和手性环氧化物的有效策略，由对映纯双金属配合物与亲核助催化剂共同介导。轴向接头和配体的二胺主链的手性是造成该动力学拆分共聚过程的手性诱导的原因。该催化剂体系表现出非凡的对映选择性水平，对于各种外消旋环氧化物的动力学分辨率超过 300，提供具有完全交替结构和低多分散指数的高度全同立构共聚物（选择性因子超过 300）。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Process for producing ß-hydroxyester
  申请人：Igi Kimitaka

  公开号：US20060122419A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A process for producing a β-hydroxyester by reacting an epoxide, an alcohol and carbon monoxide in the presence of a cobalt carbonyl compound as catalyst, which is characterized in using as co-catalyst, a pyridine derivative having an amino substituent of formula (1), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, formyl, acyl, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or R 1 and R 2 may be taken together with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and n is an integer of 1 or 2.

  一种生产β-羟基酯的方法，包括在钴羰基化合物的催化下，通过反应环氧化物、醇和一氧化碳来实现，其特征在于使用一种具有式（1）中氨基取代基的吡啶衍生物作为共催化剂，其中R1和R2独立地是氢、甲酰、酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基，或R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成环，n是1或2的整数。
• Process for producing β-hydroxyester
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US07256305B2

  公开（公告）日：2007-08-14

  A process for producing a β-hydroxyester by reacting an epoxide, an alcohol and carbon monoxide in the presence of a cobalt carbonyl compound as catalyst, which is characterized in using as co-catalyst, a pyridine derivative having an amino substituent of formula (1), wherein R1 and R2 are independently hydrogen, formyl, acyl, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or R1 and R2 may be taken together with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and n is an integer of 1 or 2.

  一种生产β-羟酸酯的方法，通过在钴羰基化合物的催化下，反应环氧化物、醇和一氧化碳，并以具有式（1）中的含氨基取代基的吡啶衍生物作为辅助催化剂，其中R1和R2独立地为氢、甲酰基、酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基，或R1和R2可以与相邻的氮原子结合形成环，n为1或2的整数。
• PROCESS FOR PRODUCING BETA-HYDROXYESTER
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1616852B1

  公开（公告）日：2010-08-11