3,4-methylenedioxyphenyl tosylate | 16387-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxyphenyl tosylate
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 4-methylbenzenesulfonate；1,3-Benzodioxol-5-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16387-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• mdl: MFCD06249662
• 分子量: 292.312
• InChiKey: BHUWZCUGPFLQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenyl tosylate 在 XPhos 、 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氧化碳 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到芝麻酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化光催化氧化芳基和烯基三氟甲磺酸酯的羧基

  摘要：

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01340
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3,4-methylenedioxyphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60059a002

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：——

  公开号：US20040171833A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  One aspect of the present invention relates to ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。所述方法提供了过渡金属催化反应的许多特征的改进，包括适用底物的范围、反应条件和效率。
• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Rachel H. Munday、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja711449e

  日期：2008.3.1

  A general protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl tosylates and mesylates to form esters has been developed using a catalyst system derived from Pd(OAc)2 and the bulky, bidentate dcpp ligand. The system operates under mild conditions: atmospheric CO pressure and temperatures of 80-110 degrees C. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。