2-phenoxy acetic acid fluoride | 54705-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy acetic acid fluoride
• 英文别名: phenoxyacetyl fluoride；2-Phenoxyacetyl fluoride；2-phenoxyacetyl fluoride
• CAS: 54705-70-3
• 化学式: C₈H₇FO₂
• 分子量: 154.141
• InChiKey: LSSOWSHWOIWVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy acetic acid fluoride 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R,7aS)-1-ethenyl-2-phenoxypyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排中的 1,2-不对称诱导：光学活性生物碱合成的关键步骤

  摘要：

  光学活性 N-烯丙基吡咯烷和 α-苯氧基乙酰氟的两性离子 aza-Claisen 重排以完全简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和完全 1,2-不对称诱导进行，以产生与手性 CN-Boc 相邻的新 C-C 键功能。所得的 γ,δ-不饱和酰胺被环化得到相应的吡咯里西酮，这能够确定立体三联体的相对构型。乙烯基降解和最终的内酰胺还原得到 (+)-petasinine（一种吡咯里西啶生物碱）的光学活性类似物。此外，含有立体三联体的酰胺应该是光学活性 elaeocarpin（一种吲哚里西啶生物碱）全合成有用的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300389
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-phenoxy acetic acid fluoride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排中的 1,2-不对称诱导：光学活性生物碱合成的关键步骤

  摘要：

  光学活性 N-烯丙基吡咯烷和 α-苯氧基乙酰氟的两性离子 aza-Claisen 重排以完全简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和完全 1,2-不对称诱导进行，以产生与手性 CN-Boc 相邻的新 C-C 键功能。所得的 γ,δ-不饱和酰胺被环化得到相应的吡咯里西酮，这能够确定立体三联体的相对构型。乙烯基降解和最终的内酰胺还原得到 (+)-petasinine（一种吡咯里西啶生物碱）的光学活性类似物。此外，含有立体三联体的酰胺应该是光学活性 elaeocarpin（一种吲哚里西啶生物碱）全合成有用的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300389

文献信息

• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• Use of the Potassium Ion as a Template for the Selective Derivatization of the Antibiotic X-206
  作者：Anthony C. O'Sulliva、Fritz Struber、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo9903151

  日期：1999.8.1

  The templating effect of potassium ions on the ionophore antibiotic X-206 (1) ensured that most of the hydroxy, hemiacetal, and ether groups were involved in encapsulation of the metal atom, which allowed a selective derivatization at the unbound C(22) position. The mechanism of acylation at, C(22) was investigated and the aquired knowledge used to achieve selective reactions on the benzyl ester 8 using a similar metal template protection.
• JPH0236205A
  申请人：——

  公开号：JPH0236205A

  公开（公告）日：1990-02-06
• Treatment Of HIV-1 Infection And AIDS
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：US20150343011A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are compositions and methods for the treatment of a patient having an HIV-1 infection and/or AIDS. More specifically this invention provides treatment of an HIV-1 infection and/or AIDS using small molecule compounds, such as inhibitors for the activation and/or activity of caspase-1. Inhibitors for the activation and/or activity of caspase-1 also prevent the cell death of CD4 T-cells in a population of CD4 T-cells comprising HIV-1 infected CD4 T-cells and uninfected CD4 T-cells. In addition, caspase-1 inhibitors inhibit inflammation, and pyroptosis.
• US9352010B2
  申请人：——

  公开号：US9352010B2

  公开（公告）日：2016-05-31