5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 76973-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 76973-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ACTGVSCLEPJUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  405.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-2-oxoethyl 4-thiomorpholinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activities of Some 1-[(N, N-Disubstitutedthiocarbamoylthio)acetyl]-3,5-diaryl-2-pyrazolines

  摘要：

  The increasing clinical importance of drug-resistant fungal and bacterial pathogens has lent additional urgency to microbiological research and new antimicrobial compound development. For this put-pose, new pyrazoline derivatives were synthesized and evaluated for antimicrobial activity.Some 1-[(N,N-disubstitutedthiocarbamoylthio)acetyl]-3,5-dialyl-2-pyrazolines derivatives were synthesized by reacting 1-(chloroacetyl)-3,5-diaryl-2-pyrazolines with appropriate potassium salts of secondary amine dithiocarbamic acids. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, H-1-NMR, and FAB(+)-MS spectral data. Their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus (B-767), Escherichia coli (B-3704), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Proteus vulgaris (NRLL B-123), and Candida. albicans (NRRL-27077) were investigated. The results showed that some of the compounds have notable activity against S. aureus and C. albicans.

  DOI：

  10.1080/104265090930452
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物的合成及其抗伤害作用

  摘要：

  在本研究中，合成了一些吡唑啉衍生物以研究其潜在的抗伤害感受活性。通过使3，5-二芳基-1-（2-氯乙酰基）吡唑啉与2-巯基苯并恶唑/苯并咪唑反应获得1-[（苯并恶唑/苯并咪唑-2-基）硫代乙酰基]吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR和FAB + -MS光谱数据和元素分析来阐明化合物的化学结构。 所有化合物（100 mg / kg）在热板和乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着的抗伤害感受活性。纳洛酮（5 mg / kg）预处理逆转了抗伤害感受活性，表明阿片样物质系统参与了镇痛作用。在Rota-Rod模型中评估时，没有一种化合物会损害动物的运动协调能力。 这些结果支持了以前的论文，这些论文报道了各种苯并恶唑/苯并咪唑-吡唑啉衍生物化合物对阿片类药物的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.002

文献信息

• Design, modification and 3D QSAR studies of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as inhibitors of B-Raf kinase
  作者：Yu-Shun Yang、Qing-Shan Li、Shuai Sun、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Fei Zhang、Jian-Feng Tang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.043

  日期：2012.10

  Two series of novel 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-containing 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives C1–C15 and D1–D15 have been synthesized and evaluated for their B-Raf inhibitory and anti-proliferation activities. Compound C14 ((3-(4-bromophenyl)-5-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanone) showed the most potent biological activity against B-RafV600E

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模
• A class of novel tubulin polymerization inhibitors exert effective anti-tumor activity via mitotic catastrophe
  作者：Ya-Liang Zhang、Bo-Yan Li、Rong Yang、Lin-Ying Xia、A-Li Fan、Yi-Chun Chu、Lin-Jian Wang、Zhong-Chang Wang、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.030

  日期：2019.2

  In current work, a class of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate derivatives (E01-E28) were designed, synthesized and evaluated. Among them, the most potent compound E24 exhibited comparable activity against a panel of cancer cells (GI50 ranging 0.05–0.98 μM) and tubulin polymerization inhibition (IC50 = 1.49 μM) with reference drug CA-4(P) (GI50 ranging 0.019–0.32 μM, IC50 = 2.18 μM). The following

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0
• Synthesis of novel thiazolone-based compounds containing pyrazoline moiety and evaluation of their anticancer activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Lucjusz Zaprutko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.032

  日期：2009.4

  for obtaining a series of 5-arylidene derivatives 3–10, 13–18. Alternatively 11, 12 and their 5-arylidene derivatives were synthesized by means of 3-phenyl-5-aryl-1-thiocarbamoyl-2-pyrazoline as S,N-binucleophile via [2 + 3]-cyclocondensation approach. The structures of compounds were determined by 1H, 13C NMR, LC–MS, EI-MS and X-ray analysis. The in vitro anticancer activity of synthesized compounds

  为了检查抗癌活性，获得了几种含有5-芳基-3-苯基-4，5-二氢-1 H-吡唑-1-基骨架的新型基于噻唑酮的化合物。5-芳基-3-苯基-4,5-二氢吡唑与4-硫代-2--2-噻唑烷酮或2-乙氧基甲硫基-2-噻唑啉-4-酮的反应生成起始4-（1和2）或2-取代（11和12），其中使用了Knoevenagel缩合获得一系列5-亚芳基衍生物的噻唑酮3 - 10，13 - 18。可替代地11，12并通过[2 + 3]-环缩合反应，以3-苯基-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉为S，N-双亲核试剂合成了它们的5-亚芳基衍生物。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，LC-MS，EI-MS和X射线分析确定。在体外合成的化合物的抗癌活性是由国家癌症研究所测试，其中大部分显示在白血病，黑色素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系中的抗癌活性。讨论了结构与活性之间的关
• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• SAR studies of differently functionalized chalcones based hydrazones and their cyclized derivatives as inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.037

  日期：2014.8

  recognized as most potent inhibitors of cathepsin B in this study with Ki values of 0.042 μM, 0.053 μM and 0.131 μM whereas 1b (Ki = 1.111 μM), 2b (Ki = 1.174 μM) and 4b (Ki = 1.562 μM) inhibited cathepsin H activity effectively. And, preeminent cathepsin B inhibitors were –NO2 functionalized however, –Cl substituted moieties were the most persuasive inhibitors for cathepsin H among all the designed

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。