(R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amine | 281664-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: (R)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amine；N-{1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}prop-2-en-1-amine；(R)-N-allyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine；N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 281664-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OYQCKGKVYUWEOW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amine 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,αR)-2-tert-butylthio-3-[N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-mercapto-β-amino acid derivatives: application to the synthesis of polysubstituted thiomorpholines

  摘要：

  Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with (TsSBu)-Bu-t proceeds with high diastercoselectivity to give a homochiral anti-alpha-tert-butylthio-beta-amino ester. Stepwise deprotection gives the corresponding free alpha-tert-butylthio-beta-amino acid without epimerisation. Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-allyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with TsS'Bu followed by conversion of the S-tert-butyl group to a disulphide, and reduction with Lalancette's reagent generates polysubstituted thiomorpholine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  酰胺锂共轭加成中的手性、可氧化裂解助剂。对映体纯 β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  摘要 对映体纯的 4-甲氧基苯乙基取代的氨基锂与 α,β-不饱和酯的加成产生选择性 > 95: 5 的 β-氨基酸衍生物 4-7。该助剂可通过硝酸铈 (IV) 铵氧化裂解(CAN) 并随后水解所得的亚胺混合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087223

文献信息

• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A diastereodivergent strategy for the asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J.A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.013

  日期：2013.11

  Asymmetric syntheses of (−)-martinellic acid and (−)-4-epi-martinellic acid were achieved in 20 steps from commercially available starting materials using a diastereodivergent strategy. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester with methyl bromoacetate

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Martinellic Acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J. A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol4007508

  日期：2013.4.19

  high-yielding total asymmetric synthesis of (−)-martinellic acid is reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester have been used as the key steps to install the C(9b) and C(3a) stereogenic centers, respectively, and a highly diastereoselective

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。
• Asymmetric synthesis of α-mercapto-β-amino acid derivatives: application to the synthesis of polysubstituted thiomorpholines
  作者：José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Bruno Roux、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.004

  日期：2006.4

  Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with (TsSBu)-Bu-t proceeds with high diastercoselectivity to give a homochiral anti-alpha-tert-butylthio-beta-amino ester. Stepwise deprotection gives the corresponding free alpha-tert-butylthio-beta-amino acid without epimerisation. Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-allyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with TsS'Bu followed by conversion of the S-tert-butyl group to a disulphide, and reduction with Lalancette's reagent generates polysubstituted thiomorpholine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Chiral, Oxidatively Cleavable Auxiliary in Conjugate Additions of Lithium Amides. Preparation of Enantiomerically Pure β-Amino Acid Derivatives
  作者：Joachim Podlech

  DOI：10.1080/00397910008087223

  日期：2000.4

  Abstract Addition of enantiomerically pure 4-methoxyphenethyl-substituted lithium amides to α,β-unsaturated esters leads to β-amino acid derivatives 4-7 with selectivities > 95: 5. The auxiliary can be cleaved by oxidation with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and subsequent hydrolysis of the resulting mixture of imines.

  摘要 对映体纯的 4-甲氧基苯乙基取代的氨基锂与 α,β-不饱和酯的加成产生选择性 > 95: 5 的 β-氨基酸衍生物 4-7。该助剂可通过硝酸铈 (IV) 铵氧化裂解(CAN) 并随后水解所得的亚胺混合物。