2-butoxynaphthalene-1,4-dione | 20328-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-butoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 20328-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BATAHUJPPGPXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxynaphthalene-1,4-dione 在 一溴化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-bromo-3-butoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3,4-二氧代-1-萘磺酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-butoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2927,2929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and correlation of cytotoxicity versus redox potential of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Chien-Chang Shen、Shakil N. Afraj、Chia-Cheng Hung、Balaji D. Barve、Li-Ming Yang Kuo、Zhi-Hu Lin、Hisu-O. Ho、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127976

  日期：2021.6

  4-naphthoquinone derivatives of lawsone (1), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone (2), and juglone (3) were synthesized by alkylation, acylation, and sulfonylation reactions. The yields of lawsone derivatives 1a-1k (type A), 6-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 2a-2j (type B), and juglone derivatives 3a-3h (type C) were 52–99%, 53–96%, and 28–95%, respectively. All compounds were tested in vitro for the cytotoxicity

  通过烷基化、酰化和磺酰化反应合成了罗松酮 ( 1 )、6-羟基-1,4-萘醌 ( 2 ) 和胡桃酮 ( 3 )的一系列 1,4-萘醌衍生物。罗松酮衍生物1a-1k（A型）、6-羟基-1,4-萘醌衍生物2a-2j（B型）和胡桃酮衍生物3a-3h（C型）的产率为 52-99%、53-96 % 和 28-95%，分别。所有化合物都在体外测试了对人口腔表皮样癌 (KB) 和宫颈上皮样癌 (HeLa) 细胞的细胞毒性，并研究了它们的构效关系。化合物发现3c在 KB 细胞系中最有效（IC 50  = 1.39 µM）。评估了一些化合物对 DNA 拓扑异构酶 I 的抑制作用。化合物2C，3，图3a和图3d显示拓扑异构酶抑制活性与IC 50 8.3-91μM的值。通过循环伏安法检测 pH 7.2 磷酸盐缓冲液中所有萘醌的标准氧化还原电位 (E°)。已发现氧化还原电位与A型化合物的抑制作用之间存在明确的相关性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Microwave-induced Monohydroxymethylation and Monoalkoxylation of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Vandana Bansal、Jyotsana Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1039/a803513j

  日期：——

  1,4-Naphthoquinones and its derivatives have been hydroxymethylated and alkoxylated in the quinone ring using,respectively, formalin or an alcohol, in the presence of K2CO3 or HgO by heating or microwave irradiation.

  1,4-萘醌及其衍生物在醌环中分别使用甲醛或醇，在K2CO3或HgO的存在下，通过加热或微波辐射进行了氢氧甲基化和烷氧基化。
• The Acid-Catalyzed 2-O-Alkylation of Substituted 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones by Alcohols: Versatile Preparative Synthesis of Spinochrome D and Its 6-Alkoxy Derivatives
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610415

  日期：2018.9

  Abstract A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with propan-1-ol, butan-1-ol, or pentan-1-ol in good yields. Based on this reaction a versatile preparative synthesis of spinochrome D was developed. A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。
• Synthesis of 2-Alkoxy 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Antiplatelet, Antiinflammatory, and Antiallergic Agents.
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Che-Ming Teng、Jih-Pyang Wang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1248/cpb.50.672

  日期：——

  In our continuing search for novel antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory agents, 2-alkoxy derivatives of 1,4-naphthoquinone were prepared. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory activities. Among them, 2-propoxy-1,4-naphthoquinone and 2-butoxy-1,4-naphthoquinone exhibited potent inhibitory effect on neutrophil superoxide anion formation

  在我们不断寻找新的抗血小板药，抗过敏药和抗炎药的过程中，制备了1,4-萘醌的2-烷氧基衍生物。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-丙氧基-1,4-萘醌和2-丁氧基-1,4-萘醌对中性粒细胞超氧阴离子的形成具有有效的抑制作用。这两种化合物值得进一步探索。