tert-butyl (2R,3R,αR)-2-tert-butylthio-3-[N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 900518-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,αR)-2-tert-butylthio-3-[N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 900518-21-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃S
• 分子量: 443.651
• InChiKey: AJSAENVROAGTBM-SXSPYAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-2-tert-butylthio-3-[N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3R)-2-tert-butylthio-3-amino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-mercapto-β-amino acid derivatives: application to the synthesis of polysubstituted thiomorpholines

  摘要：

  Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with (TsSBu)-Bu-t proceeds with high diastercoselectivity to give a homochiral anti-alpha-tert-butylthio-beta-amino ester. Stepwise deprotection gives the corresponding free alpha-tert-butylthio-beta-amino acid without epimerisation. Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-allyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with TsS'Bu followed by conversion of the S-tert-butyl group to a disulphide, and reduction with Lalancette's reagent generates polysubstituted thiomorpholine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amine 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,αR)-2-tert-butylthio-3-[N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-mercapto-β-amino acid derivatives: application to the synthesis of polysubstituted thiomorpholines

  摘要：

  Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with (TsSBu)-Bu-t proceeds with high diastercoselectivity to give a homochiral anti-alpha-tert-butylthio-beta-amino ester. Stepwise deprotection gives the corresponding free alpha-tert-butylthio-beta-amino acid without epimerisation. Tandem conjugate addition of homochiral lithium N-allyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to tert-butyl cinnamate and enolate trapping with TsS'Bu followed by conversion of the S-tert-butyl group to a disulphide, and reduction with Lalancette's reagent generates polysubstituted thiomorpholine derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.004