2-(6'-aminohexyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene | 241474-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6'-aminohexyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 6-(3,6,7,10,11-Pentahexoxytriphenylen-2-yl)oxyhexan-1-amine
• CAS: 241474-71-5
• 化学式: C₅₄H₈₅NO₆
• 分子量: 844.272
• InChiKey: CNIQPAUKQUAKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 2-(6'-aminohexyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris-{[6-(3,6,7,10,11-pentakishexyloxy-triphenylen-2-yloxy)-hexyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bond stabilized columnar discotic benzenetrisamides with pendant triphenylene groups

  摘要：

  我们制备了一系列带有三个六烷氧基三亚苯悬垂基团的 1,3,5-苯三胺衍生物，其中三亚苯基团通过一个柔性间隔物与 1,3,5-苯三胺的中心核相连。这种间隔物的长度以及三亚苯核心处正交取代基的大小会影响这些分子的柱状堆积。所有化合物都表现出液晶特性，具有较高的同向温度。利用光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法，确定了不同的柱状六方相（Colh、Colhp、Colobl 和 Colr）。圆二色性研究观察到，一种手性 1,3,5-苯三酰胺衍生物在无极性溶剂中和薄膜中都形成了具有单一螺旋感的柱状堆叠。脉冲辐射溶解时间分辨微波电导率（PR-TRMC）研究表明，在 Colhp 相中的高有序性导致了高电荷载流子迁移率。另一方面，具有 Colr 有序性的手性化合物的迁移率最高。

  DOI：

  10.1039/b805283b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(6'-aminohexyloxy)-3,6,7,10,11-penta(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲-苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物及其 制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物，该化合物结构如通式Ⅰ所示，同时本发明还提供了一种苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物制备方法，以及所述化合物作为有机太阳能电池活性层的应用。与现有技术相比，本发明的苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间的优点，使得该化合物具有光学、电光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。

  公开号：

  CN105461628B

文献信息

• The creation of long-lasting glassy columnar discotic liquid crystals using ‘dimeric’ discogens
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Ahmed El-Mansoury、Philip S. Martin、Zhibao Lu

  DOI：10.1039/a810045d

  日期：——

  ‘Dimeric’ discogens have been synthesised which have two triphenylene nuclei, each of which bears five β-OC 6 H 13 substituents, which are linked through the remaining β positions by a flexible O(CH 2 ) n O polymethylene chain (n=3-16). Calculations show that the minimum chain length for bridging between columns in the Col h phase of these compounds is O(CH 2 ) 7 O. It was found that only those dimers for which n>7 formed a Col h phase. This mesophase can be supercooled into a metastable glass which is relatively hard and in which the columnar order and orientation is retained. These glasses revert to the crystalline state within a few hours but we have shown that longer-lasting Col h glasses can be engineered through introducing an extra degree of disorder into the glass by making the ‘dimers’ subtly unsymmetrical. These ‘dimers’ either have differently substituted triphenylene rings at the two ends of the linking chain or an amide group within the chain itself. They give Col h aligned glasses which last for months at room temperature.

  “二聚体”圆盘状分子已被合成，它们包含两个联苯并环己三烯核，每个核带有五个β-OC6H13取代基，通过剩余的β位点由柔性的O(CH2)nO聚甲撑链（n=3-16）连接。计算显示，这些化合物在Colh相中桥接列之间的最小链长为O(CH2)7O。研究发现，只有那些n>7的二聚体形成了Colh相。这种介相能过冷成相对坚硬且保持柱状有序和方向性的亚稳玻璃态。这些玻璃在几小时内会恢复到结晶态，但我们已证明，通过使“二聚体”微妙地不对称化，从而在玻璃中引入额外程度的无序，可以实现更持久Colh玻璃。这些“二聚体”在连接链的两端具有不同取代的联苯并环己三烯环，或在链本身内具有酰胺基团。它们生成的Colh有序玻璃在室温下可持续数月。
• 苯并菲-苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物及其 制备方法及应用
  申请人：江苏和成新材料有限公司

  公开号：CN105461628B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供了一种苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物，该化合物结构如通式Ⅰ所示，同时本发明还提供了一种苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物制备方法，以及所述化合物作为有机太阳能电池活性层的应用。与现有技术相比，本发明的苯并菲‑苝单酰亚胺二甲酸酯二元化合物，具有易于调节液晶相转变温度及温度区间的优点，使得该化合物具有光学、电光学和电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。
• COMPOSITION, FILM AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY
  申请人：Okazaki Masaki

  公开号：US20090130344A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A novel composition is disclosed. The composition comprises, at least, a polymer material and inorganic fine particles having adsorbed thereto molecules having at least one adsorptive group to the inorganic fine particle and a group capable of forming a liquid crystal core. A film made of the composition is also disclosed.
• A Mesogenic Triphenylene−Perylene−Triphenylene Triad
  作者：Xiangfei Kong、Zhiqun He、Yinning Zhang、Linping Mu、Chunjun Liang、Bo Chen、Xiping Jing、Andrew N Cammidge

  DOI：10.1021/ol103018v

  日期：2011.2.18

  A straightforward synthesis of triphenylene-perylene-triphenylene triad structures has been achieved by using versatile triphenylene intermediates bearing a single oxyalkyl amine side chain. Among these, PBITP10 showed a stable columnar mesophase implying favorably matched core-core separations in the structure. Importantly, the triad can be used as a vehicle for doping columnar triphenylene matrices with functional but incompatible perylene units and a mixture of hexahexyloxytriphenylene matrix doped with 0.1% PBITP10 is homogeneous and liquid crystalline.
• Hydrogen-bond stabilized columnar discotic benzenetrisamides with pendant triphenylene groups
  作者：Ioan Paraschiv、Kim de Lange、Marcel Giesbers、Barend van Lagen、Ferdinand C. Grozema、Ruben D. Abellon、Laurens D. A. Siebbeles、Ernst J. R. Sudhölter、Han Zuilhof、Antonius T. M. Marcelis

  DOI：10.1039/b805283b

  日期：——

  A series of 1,3,5-benzenetrisamide derivatives with three hexaalkoxytriphenylene pendant groups were prepared, in which the triphenylene groups are connected to the central 1,3,5-benzenetrisamide core through a flexible spacer. The length of this spacer, as well as the size of the ortho-substituent at the triphenylene core, influences the columnar packing of these molecules. All compounds show liquid crystalline behavior with high isotropization temperatures. Different columnar hexagonal phases (Colh, Colhp, Colobl and Colr) have been identified using optical polarization microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. A chiral 1,3,5-benzenetrisamide derivative forms columnar stacks with a single helical sense, both in an apolar solvent and in a film, as observed by circular dichroism studies. Pulse radiolysis time-resolved microwave conductivity (PR-TRMC) studies show that the high ordering in a Colhp phase results in high charge carrier mobilities. On the other hand, the highest mobility was observed for the chiral compound, which has a Colr ordering.

  我们制备了一系列带有三个六烷氧基三亚苯悬垂基团的 1,3,5-苯三胺衍生物，其中三亚苯基团通过一个柔性间隔物与 1,3,5-苯三胺的中心核相连。这种间隔物的长度以及三亚苯核心处正交取代基的大小会影响这些分子的柱状堆积。所有化合物都表现出液晶特性，具有较高的同向温度。利用光学偏振显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法，确定了不同的柱状六方相（Colh、Colhp、Colobl 和 Colr）。圆二色性研究观察到，一种手性 1,3,5-苯三酰胺衍生物在无极性溶剂中和薄膜中都形成了具有单一螺旋感的柱状堆叠。脉冲辐射溶解时间分辨微波电导率（PR-TRMC）研究表明，在 Colhp 相中的高有序性导致了高电荷载流子迁移率。另一方面，具有 Colr 有序性的手性化合物的迁移率最高。