propionylpentamethylbenzene | 2040-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propionylpentamethylbenzene
• 英文别名: 1-Pentamethylphenyl-propan-1-one；1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 2040-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DMSGZSYJORVDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  327.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionylpentamethylbenzene 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 五甲基苯
  参考文献：
  名称：

  酰戊基甲基苯的三氟乙酸催化芳烃转酰基作用

  摘要：

  发现在沸腾的三氟乙酸（TFA）中发生酰基戊二甲基苯与活化的芳烃（如苯甲醚）之间的容易的转酰基作用。通过产物分离和动力学阐明了乙酰戊五甲基苯（AcPMB）和苯甲醚与TFA的转酰化机理。该反应进行经由AcPMB的可逆protodeacetylation涉及的本位-protonated中间体B，得到五甲基苯和乙三氟乙酸酐，接着通过混合酸酐苯甲醚不可逆乙酰化。从而导致该机构本位-protonated中间体B由acetylmesitylene与[反应推导2H] TFA以及3,5-二氘代乙酰基乙酰间苯三甲与TFA的脱乙酰速率。这种中间体的形成还通过在稳定离子条件下在超酸溶液中对AcPMB的13 C nmr光谱研究独立地证实。

  DOI：

  10.1039/p29860000847
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 丙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.1%的产率得到propionylpentamethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  溶解度对六取代芳烃和TiCl 4衍生的钛（IV）芳烃配合物稳定性的影响

  摘要：

  对新型钛（IV）六烷基芳烃配合物的研究为高价金属芳烃配合物的稳定性提供了新的见解。与低价过渡金属芳烃配合物相反，这些配合物与游离芳烃处于平衡状态。该复合物的稳定性表现出对芳烃的两个供体的能力很大程度上取决于与它们的溶解度。这在过渡金属芳烃化学中是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00852-4

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。
• The Triflic Acid-Catalysed Deacylation and Decarboxylation of Polymethylbenzenecarbonyl Derivatives under Mild Conditions
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Yoshihiro Ozawa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.599

  日期：1989.2

  Sterically hindered acylarenes are deacylated to arenes in good yields on heating in boiling 1,2-dichloroethane containing a catalytic amount of triflic acid and water. Hindered arenecarboxylic acids undergo decarboxylation under the same conditions to give arenes in high yields.

  在含有催化量三氟甲磺酸和水的1,2-二氯乙烷中加热，立体阻碍的酰芳烃能够高产率地脱酰基生成芳烃。在相同条件下，立体阻碍的芳烃羧酸可以高产率地脱羧生成芳烃。
• ¹³C N.M.R. STUDIES: PART IV. CARBON-13 N.M.R. SPECTRA OF SOME ALKYL PHENYL KETONES
  作者：K. S. Dhami、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v65-065

  日期：1965.2.1

  The 15.1 Mc/s 13C n.m.r. spectra of 21 substituted alkyl phenyl ketones, ArCOR, have been determined and the 13C chemical shifts measured. This group of compounds included examples of each of the ethyl, isopropyl, and t-butyl phenyl ketone series. Variations of the chemical shifts with structure are analyzed and compared with the results for substituted acetophenones. The study of steric inhibition

  已确定 21 种取代烷基苯基酮 (ArCOR) 的 15.1 Mc/s 13C nmr 光谱并测量了 13C 化学位移。这组化合物包括乙基、异丙基和叔丁基苯基酮系列的实例。分析化学位移随结构的变化，并与取代苯乙酮的结果进行比较。详细讨论了通过 13C 数据对这些化​​合物中缀合的空间抑制的研究。还确定了一些甲基芳基酮的乙酰碳参数，以检查该基团的取向对多环芳族骨架的影响。
• An Interpretation of the Puzzling Dichotomy of the Reaction Modes Observed during the Side-chain Nitration of Alkylaromatics with HNO₃/CH₂Cl₂and HNO₃/(CH₃CO)₂O
  作者：Hitomi Suzuki、Hideki Koide、Yukiko Taki、Eiichi Ohbayashi、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1987.891

  日期：1987.5.5

  Nitration of substituted pentamethylbenzenes has been carried out under various conditions using the title nitrating systems in order to elucidate the peculiar dependence of the modes of side-chain substitution on the reagent employed; nitrooxylation with HNO3/CH2Cl2 and nitration with HNO3/(CH3CO)2O. Based on the evidence obtained from product variations with substituents, electrochemical nitrodecarboxylation

  已使用标题硝化系统在各种条件下对取代的五甲基苯进行硝化，以阐明侧链取代模式对所用试剂的特殊依赖性；用 HNO3/CH2Cl2 硝化和用 HNO3/(CH3CO)2O 硝化。基于从具有取代基的产物变化、芳基乙酸酯的电化学硝基脱羧和侧链反应初始阶段的 ESR 检查中获得的证据，提出多取代芳烃的侧链取代通过与 HNO3 的杂溶路径发生/CH2Cl2 并通过与 HNO3/(CH3CO)2O 的均裂路径。