1-benzyl-4,4-bis-methylsulfanyl-3-phenoxyazetidin-2-one | 119492-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4,4-bis-methylsulfanyl-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4,4-bis(methylsulfanyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 119492-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 345.486
• InChiKey: KHBHVQVBNXYWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-bis-methylsulfanyl-3-phenoxyazetidin-2-one 在 mercury(I) chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到Methyl 3-(benzylamino)-3-oxo-2-phenoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Unsubstituted β-LactamsviaDithiocarbonimidates

  摘要：

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28144
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester 、 苯氧乙酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-benzyl-4,4-bis-methylsulfanyl-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones

  摘要：

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00094-7

文献信息

• A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones
  作者：S. S. Bari、I. R. Trehan、A. K. Sharma、M. S. Manhas

  DOI：10.1055/s-1992-26128

  日期：——

  Azetidine-2,4-diones 6 can be conveniently synthesized by mild oxidative hydrolysis of 4,4-bis(alkylthio)azetidin-2-ones 5 using N-bromosuccinimide.

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。
• 4,4-Bis(methylthio)azetidin-2-ones as synthons of 1,2- and 1,3-dicarbonyl systems
  作者：Monika I. Konaklieva、Lita S. Suwandi、Maya Kostova、Jeffrey Deschamps

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.046

  日期：2011.4

  The importance of beta-lactams as synthetic building blocks has been widely recognized in organic synthesis due to possible ring cleavage at any of the four single bonds of the beta-lactam ring. We now report reactions involving breaking of the N1-C4 bond in differently substituted at C3 4,4-bis(methylthio)azetidin-2-ones, leading to formation of 1,2- and 1,3-dicarbonyl systems. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHARMA, S. D.;MEHRA, USHA;KHURANA, J. P. S.;PANDHI, S. B., SYNTHESIS,(1987) N 11, 990-992
  作者：SHARMA, S. D.、MEHRA, USHA、KHURANA, J. P. S.、PANDHI, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。