methyl (3S,αR)-3-[N-( 3'-chloropropyl)-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1356849-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3S,αR)-3-[N-( 3'-chloropropyl)-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[3-chloropropyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1356849-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₈ClNO₃
• 分子量: 389.922
• InChiKey: MBGQGJCWVDTRKF-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,αR)-3-[N-( 3'-chloropropyl)-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 、 triethoxyantimony 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S,S)-1,4-di-[2'-oxo-4'-phenyl-N(5')-methyl-1',5'-diazocan-N(1')-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3S,αR)-3-[N-( 3'-chloropropyl)-N-(α-methyl-4''-methoxybenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-(S,S)-homaline
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.088

  日期：2012.2

  The asymmetric synthesis of (−)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps from commercially available starting materials using the diastereoselective conjugate addition of the novel lithium amide reagent lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl cinnamate to install the correct stereochemistry. Subsequent functional group manipulation of the resultant β-amino ester and

  （-）-（S，S）-人参碱的不对称合成是通过使用非对映选择性共轭添加新型锂酰胺试剂锂（R）-N-（3-氯丙基）-N从市售起始原料分8步完成的-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成肉桂酸甲酯以安装正确的立体化学。随后对所得的β-氨基酯和Sb（OEt）3介导的大内酰胺化进行官能团处理，然后进行均二聚化，得到（-）-（S，S）-人参总产率为18％，代表了迄今为止首次报道的这种天然产物的最不对称合成，也是迄今为止最有效的合成方法。