[5-(2-bromoethyl)-5,6-dihydrophenanthridin-6-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine | 767356-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [5-(2-bromoethyl)-5,6-dihydrophenanthridin-6-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6H-phenanthridin-6-amine
• CAS: 767356-74-1
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O
• 分子量: 437.379
• InChiKey: AZLOHTZRGIHEPF-BPNWFJGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-bromoethyl)-5,6-dihydrophenanthridin-6-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-(2-bromoethyl)-6-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]phenanthridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  导致一类N-杂环阳离子扩展的通用一锅三步方法：自发亲核加成，环化和氢化物损失

  摘要：

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。

  DOI：

  10.1021/jo0495440
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 120.02h， 生成 [5-(2-bromoethyl)-5,6-dihydrophenanthridin-6-yl]-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  导致一类N-杂环阳离子扩展的通用一锅三步方法：自发亲核加成，环化和氢化物损失

  摘要：

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。

  DOI：

  10.1021/jo0495440

文献信息

• Phenanthridinium Derivatives as Dna Binding Agents
  申请人：Parenty Alexis

  公开号：US20070249652A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  New classes of heterocyclic aromatic cationic compounds are disclosed, and in particular new classes of phenanthridinium derivatives, most notably dihydro-imidazo-phenanthridinium (DIP) compounds. These findings are based on the reaction of the middle b ring of a phenanthridinium core with primary amines to form DIP compounds (Formula A) or secondary amines to form 2-aminoalkyl phenanthridinium derivatives (Formula B). These reactions can also be applied to other classes of starting compounds which comprise a 6-membered ring aromatic heterocycle having a ring nitrogen and at least one alpha hydrogen atom which can be reacted with a primary or secondary amine.

  本文披露了一类新的杂环芳香阳离子化合物，特别是新的苯并咪唑苯并三氮杂环（DIP）化合物。这些发现基于苯并三氮杂环核心的中间b环与一级胺反应形成DIP化合物（公式A）或二级胺反应形成2-氨基烷基苯并三氮杂环衍生物（公式B）。这些反应也可以应用于其他类似的起始化合物，其包含一个具有环氮和至少一个α-氢原子的6元环芳香杂环，可以与一级或二级胺反应。
• US7947703B2
  申请人：——

  公开号：US7947703B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• General One-Pot, Three-Step Methodology Leading to an Extended Class of <i>N</i>-Heterocyclic Cations:  Spontaneous Nucleophilic Addition, Cyclization, and Hydride Loss
  作者：Alexis D. C. Parenty、Louise V. Smith、Alexandra L. Pickering、De-Liang Long、Leroy Cronin

  DOI：10.1021/jo0495440

  日期：2004.9.1

  derivative has been isolated from the reaction of 2-bromoethyl-phenanthridinium bromide with a range of primary amines in excellent yields. The reaction pathway is unprecedented and proceeds via three cascade steps: nucleophilic attack of a primary amine on the iminium moiety of a heteroaromatic ring system and cyclization to form a five-membered ring, followed by hydride loss to yield a rearomatized dihydro-1H-imidazo[1

  从2-溴乙基溴化菲啶鎓与一系列伯胺的反应中已分离出一类新型的菲啶鎓衍生物，收率很高。反应路径是前所未有的，通过三个级联的步骤进行：在杂芳环体系和环化的亚胺部分的伯胺的亲核攻击，以形成一个五元环，随后氢化物损失，得到rearomatized二氢ħ -咪唑并[1,2- f ]菲啶鎓衍生物。进行了一系列NMR相转移实验以阐明机理途径，并且该方法已经通过使用N-溴代琥珀酰亚胺作为助氧化剂的双相系统进一步发展。该方法也已扩展到其他N-杂环阳离子衍生物，例如喹啉鎓和喹唑啉鎓。