1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride | 664351-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride；1-benzyl-5-methyltriazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 664351-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD07780129
• 分子量: 235.673
• InChiKey: LGFYWQTXJOLVSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride 在 盐酸 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 1-苄基-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化三取代的三唑活化的苄基和芳基胺的C–H活化

  摘要：

  三取代三唑的设计为邻近诱导铁催化苄基和芳基胺的C–H活化提供了广阔的舞台。因此，通过无外消旋的铁催化，可重复使用的三唑被无痕去除，CH烷基化和CH芳基化被证明对高水平的化学和位置选择性是可行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01672
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120800A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Fungicidal Activities of Novel 5-Methyl-1H-1,2,3- trizole-4-carboxyl Amide Analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Hui-Hui Yang、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666151112125006

  日期：2016.3.31

  that some of designed N-phenethyl-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Sclerotinia sclerotiorum and Botrytis cinerea, while some of Nbenzyl- 1,2,3-trizole-4-carboxyl amide analogues exhibited good fungicidal activities toward Phytophthora capsici and Cercospora arachidicola. EC50 value of compound 5d against Cercospora arachidicola (6.6 µg/mL) was lower

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是具有酰胺键的杀菌剂，广泛用于控制由植​​物致病真菌引起的植物病害。由于新SDHI的广泛活动，它们引起了研究界的广泛关注。设计并合成了具有生物活性的1,2,3-三唑部分的一系列结构新颖的SDHI。生物活性筛选表明，某些设计的N-苯乙基-1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对菌核盘菌和灰葡萄孢表现出良好的杀真菌活性，而一些N苄基1,2,3-三唑-4-羧基酰胺类似物对辣椒疫霉和花生毛孢菌表现出良好的杀真菌活性。EC 50 化合物5d对阿拉伯头孢菌（Cercospora arachidicola）（6.6 µg / mL）的测定值低于百菌清（12.3 µg / mL）。
• Design, synthesis, and fungicidal evaluation of a series of novel 5-methyl-1H-1,2,3-trizole-4-carboxyl amide and ester analogues
  作者：Zhen-Jun Wang、Yang Gao、Yan-Ling Hou、Cheng Zhang、Shu-Jing Yu、Qiang Bian、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.029

  日期：2014.10

  3-trizole-4-carboxyl amide (ester) analogues exhibit good fungicidal activities, especially towards Sclerotinia sclerotiorum, and a structure–activity relationship study confirmed that the replacement of the amide group with an ester group had little effect on fungicidal activity, which could be provideous in terms of issues and metabolism. 1,6-Dimethyl phenyl was confirmed as the most efficient substituent of the

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）是有效的杀真菌剂，被广泛用于控制由植​​物病原性真菌引起的植物病害，尽管它们的有效性由于在多种不同真菌中产生的抗性而受到损害。SDHIs最常见的结构特征之一是它们的酰胺键。向SDHIs引入更大的结构多样性是延迟抗药性发作的有前途的策略。已经设计和合成了一系列含有生物活性1,2,3-三唑部分的新型SDHI，并评估了其杀真菌和杀虫活性。这些分析的结果表明，大多数新合成的1,2,3-三唑-4-羧基酰胺（酯）类似物表现出良好的杀真菌活性，尤其是对核盘菌和结构-活性关系研究证实，用酯基取代酰胺基对杀真菌活性影响很小，这在问题和新陈代谢方面可能是有用的。1,6-二甲基苯基被确认为当前研究中最有效的取代基，当它同时被置于酰胺和酯化合物上时。有趣的是，一些新合成的化合物显示出对淡色库蚊的良好杀虫活性。目前的研究结果表明，这些1,2,3-三唑-4-羧基酰胺和酯类似物代表一种新型SDHI，可用于开发新型农药。
• N6-Cycloalkyl-2-phenyl-3-deaza-8-azaadenines: a new class of A1 adenosine receptor ligands. A comparison with the corresponding adenines and 8-azaadenines
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Antonio Nardi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.09.003

  日期：2003.11

  -1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridines were prepared and assayed as A1 adenosine receptor ligands. The 1H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridines were obtained starting from N,N-diethyl-1-benzyl-4-carboxyamido-5-methyl-1H-1,2,3-triazole by lithiation in anhydrous tetrahydrofurane in the presence of benzonitrile. The usual work up afforded the isolation of 1-benzyl-6-phenyl-1H-1,2,3-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one which

  几种9-苄基-N6-环烷基-2-苯基ade啶，9-苄基-N6-环烷基-2-苯基-8-氮杂腺嘌呤和4-环烷基氨基-1-苄基-6-苯基-1H-1,2,3-三唑制备[4，5-c]吡啶并测定为A1腺苷受体配体。1H-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶是从N，N-二乙基-1-苄基-4-羧基酰胺基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑开始得到的苯甲腈存在下，在无水四氢呋喃中进行锂化反应。通常的处理提供了分离的1-苄基-6-苯基-1H-1,2,3-三唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，其用三氯氧磷和环烷基胺处理。一些化合物表现出高亲和力和选择性，Ki值的趋势对应于9-苄基-N6-环烷基-2-苯基ade啶和9-苄基-N6-环烷基-2-苯基-8-氮杂腺嘌呤的系列，因此它们可以是被认为是生物等排体。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120800A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。此外，还披露了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Tri-Substituted Triazole-Enabled C–H Activation of Benzyl and Aryl Amines by Iron Catalysis
  作者：Zhigao Shen、Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01672

  日期：2017.7.21

  The design of trisubstituted triazoles set the stage for proximity-induced iron-catalyzed C–H activation of benzyl and aryl amines with ample scope. Thereby, C–H alkylations and C–H arylations proved viable with high levels of chemo and positional selectivities by means of racemization-free iron catalysis with the reusable triazole being removed in a traceless fashion.

  三取代三唑的设计为邻近诱导铁催化苄基和芳基胺的C–H活化提供了广阔的舞台。因此，通过无外消旋的铁催化，可重复使用的三唑被无痕去除，CH烷基化和CH芳基化被证明对高水平的化学和位置选择性是可行的。