(Z)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane | 875894-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (Z)-1-(4-(methylphenyl)thio)-2-phenylstyrene；((Z)-phenyl(1-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)sulfane)；α-p-Thiokresoxy-trans-stilben；1-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 875894-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₈S
• 分子量: 302.44
• InChiKey: GROKBUUYMNFTCU-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 nickel(II) fluoride 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (Z)-(1,2-diphenylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203

文献信息

• Stereoselective Formation of<i>Z</i>- or<i>E</i>-Vinyl Thioethers from Arylthiols and Acetylenes under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300727

  日期：2013.10

  Vinyl sulfide formation with good yield and high regio- and stereoselectivities from thiols and acetylenes under transition-metal-free conditions is described. Potassium phosphate was used as an effective additive to enhance the reaction yield and selectivity. Z-Vinyl sulfides were predominately formed in the presence of potassium phosphate, whereas E-vinyl sulfides were formed under solvent- and base-free

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。
• Highly Regioselective Dichalcogenation of Alkenyl Sulfonium Salts to Access 1,1-Dichalcogenalkenes
  作者：Jie Zhu、Yun Ye、Yifei Yan、Jinghui Sun、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01886

  日期：2023.7.21

  unprecedented geminal olefinic dichalcogenation of alkenyl sulfonium salts with dichalcogenides ArYYAr (Y = S, Se, Te) is reported, providing various trisubstituted 1,1-dichalcogenalkenes [Ar1CH = C(YAr2)2] in a highly selective manner under mild and catalyst-free conditions. The key process involves the formation of two geminal olefinic C–Y bonds via sequential C–Y cross-coupling and C–H chalcogenation. A

  报道了一种前所未有的烯基锍盐与二硫属化物 ArYYAr (Y = S, Se, Te) 的偕烯二硫属化反应，以高度选择性的方式提供了各种三取代的 1,1-二硫属烯烯 [Ar 1 CH = C( YAr 2 ) 2 ]条件温和且无催化剂。关键过程涉及通过连续的 C-Y 交叉偶联和 C-H 硫属化形成两个偕烯 C-Y 键。控制实验和密度泛函理论计算进一步支持了机械原理。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Cleavage of C_sp²–S Bonds: Method for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Jinyang Chen、Sihai Chen、Xinhua Xu、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00203

  日期：2016.4.15

  We describe here an efficient route for the synthesis of (Z)-vinylic sulfides 3 via the highly regio- and stereoselective coupling of (Z)-1,2-bis(aryl(alkyl)thio)alkenes and Grignard reagents over a Ni catalyst under mild conditions. (Z)-Vinylic sulfides 3 are important intermediates in the synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes that are important construction blocks for drugs and natural products

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。