methyl 2-((R)-1-(N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate | 1215381-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-((R)-1-(N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-[acetyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1215381-27-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: NATPMDWDNIKJKB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((R)-1-(N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-(1-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (−)-Bacillamide C: the convergent approach

  摘要：

  新发现的天然产物巴卡拉酰胺 C 及其几种衍生物首次在三个步骤内被聚合合成。关键的转化过程是噻唑乌基多组分反应。这些化合物将有助于阐明这种强效抗藻天然产物的化学生物学和 SAR，并展示了相关天然产物的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b918214d
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-2-异氰基丙烯酸甲酯 、 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 乙醛 、 硫代乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-((R)-1-(N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate 、 methyl 2-((S)-1-(N-((R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)acetamido)ethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Bacillamide C: the convergent approach

  摘要：

  新发现的天然产物巴卡拉酰胺 C 及其几种衍生物首次在三个步骤内被聚合合成。关键的转化过程是噻唑乌基多组分反应。这些化合物将有助于阐明这种强效抗藻天然产物的化学生物学和 SAR，并展示了相关天然产物的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b918214d

文献信息

• (−)-Bacillamide C: the convergent approach
  作者：Wei Wang、Shannon Joyner、Kareem Andrew Sameer Khoury、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/b918214d

  日期：——

  The newly discovered natural product bacillamide C and several derivatives were convergently synthesized for the first time and in only three steps. The key transformation constitutes a thiazole Ugi multicomponent reaction. These compounds will serve to elucidate chemical biology and SAR of this potent anti-algae natural product and shows the synthetic pathway to related natural products.

  新发现的天然产物巴卡拉酰胺 C 及其几种衍生物首次在三个步骤内被聚合合成。关键的转化过程是噻唑乌基多组分反应。这些化合物将有助于阐明这种强效抗藻天然产物的化学生物学和 SAR，并展示了相关天然产物的合成途径。