pGlu-His-Trp | 35925-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pGlu-His-Trp
• 英文别名: pGlu-His-Trp-OH；gonadotropin-releasing hormone (1-3)-OH；N-[N-(5-oxo-L-prolyl)-L-histidyl]-L-tryptophan；L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-tryptophan；(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 35925-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₅
• 分子量: 452.47
• InChiKey: OHCMNYPOVOHMJR-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1072.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Ser-L-Tyr-OMe 、 pGlu-His-Trp 生成 焦谷氨酰-组氨酰-色氨酰-丝氨酰-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  FUDZINO, MASAXIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(5-oxo-L-prolyl)-L-histidyl]-L-tryptophan benzyl ester 在 钯 氢气 、 甲醇 、 乙醚 、 甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 pGlu-His-Trp
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the releasing hormone of luteinizing hormone (LH)

  摘要：

  一种制备LH和FSH释放激素的方法，其化学式为I h--pyr--His--Trp--Ser--Tyr--Gly--Leu--Arg--Pro--Gly--NH.sub.2，该方法将其作为盐酸盐分离，并可选择将其转化为其他药用可接受的盐或药用可接受的金属络合物。

  公开号：

  US03947569A1

文献信息

• Bicyclic turned dipeptide (BTD) as a β-turn mimetic; its design, synthesis and incorporation into bioactive peptides
  作者：Ukon Nagai、Kazuki Sato、Rika Nakamura、Rika Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90216-9

  日期：1993.3

  After reviewing the development of β-turn mimetics briefly, design, synthesis and incorporation into bioactive peptides of BTD will be mentioned. The biological activity of the BTD containing peptides and synthesis of some BTD derivatives will also be described.

  在简要回顾了β-turn模拟物的发展之后，将提及BTD的设计，合成和并入BTD的生物活性肽。还将描述含BTD的肽的生物活性以及一些BTD衍生物的合成。
• Hydrolytic Cleavage of Pyroglutamyl-peptide Bond. V. Selective Removal of Pyroglutamic Acid from Biologically Active Pyroglutamylpeptides in High Concentrations of Aqueous Methanesulfonic Acid
  作者：Junko Kobayashi、Kazuhiro Ohki、Keiko Okimura、Tadashi Hashimoto、Naoki Sakura

  DOI：10.1248/cpb.54.827

  日期：——

  Application of aqueous methanesulfonic acid (MSA) for selective chemical removal of pyroglutamic acid (pGlu) residue from five biologically active pyroglutamyl-peptides (pGlu-X-peptides, X=amino acid residue at position 2) was examined. Gonadotropin releasing hormone (Gn-RH), dog neuromedin U-8 (d-NMU-8), physalaemin (PH), a bradykinin potentiating peptide (BPP-5a) and neurotensin (NT) as pGlu-X-peptides were incubated in either 70% or 90% aqueous MSA at 25 °C. HPLC analysis of the incubation solutions showed that the main decomposition product was H-X-peptide derived from each pGlu-X-peptide by the removal of pGlu. The results revealed that the pGlu-X peptide bond had higher susceptibility than various internal amide bonds in the five peptides examined, including the Trp-Ser bond in Gn-RH, the C-terminal Asn-NH2 in d-NMU-8, and the Asp-Pro bond in PH, whose acid susceptibility is well known. Thus, mild hydrolysis with high concentrations of aqueous MSA may be applicable to chemically selective removal of pGlu from pGlu-X-peptides for structural examinations.

  使用水溶性甲磺酸（MSA）选择性化学去除五种生物活性脯氨酸肽（pGlu-X-肽，X为位置2的氨基酸残基）中的脯氨酸残基的应用进行了研究。促性腺激素释放激素（Gn-RH）、犬神经肽U-8（d-NMU-8）、物理肽（PH）、一种缓激肽增效肽（BPP-5a）和神经肽（NT）作为pGlu-X肽，在25°C下分别在70%或90%的水溶性MSA中进行孵育。孵育溶液的HPLC分析显示，主要的分解产物是由每个pGlu-X肽去除pGlu后产生的H-X肽。结果表明，pGlu-X肽的肽键对酸的敏感性高于所研究的五种肽中的各种内酰胺键，包括Gn-RH中的色氨酸-丝氨酸键、d-NMU-8中的C末端天冬酰胺-NH2键，以及PH中的天冬氨酸-脯氨酸键，其酸敏感性是众所周知的。因此，使用高浓度水溶性MSA的温和水解可能适用于化学选择性去除pGlu，以便进行结构研究。
• Degradation Kinetics of Gonadorelin in Aqueous Solution
  作者：Marnix A. Hoitink、Jos H. Beijnen、Auke Bult、Oeds A.G.J. van der Houwen、Jack Nijholt、Willy J.M. Underberg

  DOI：10.1021/js9601187

  日期：1996.10

  liquid chromatography. The stability-indicating properties of this system were checked with photodiode array detection and by comparison with capillary zone electrophoretic analysis. Influences of gonadorelin concentration, pH, temperature, buffer ions, and ionic strength on the degradation kinetics were studied. The pH-log Kobs profile can be divided into three parts, a proton, a solvent, and a hydroxyl-catalyzed

  用反相高效液相色谱系统地研究了促性腺激素的降解动力学。通过光电二极管阵列检测并通过与毛细管区带电泳分析比较来检查该系统的稳定性指示性能。研究了促性腺激素浓度，pH，温度，缓冲离子和离子强度对降解动力学的影响。pH-log Kobs曲线可分为三部分，质子，溶剂和羟基催化部分，具有不同的降解产物。使用LC-MS，通过质量表征了这些降解产物。冈纳多林在pH值为5-5.5时最稳定，在70摄氏度下的半衰期为70天。在酸性和碱性条件下，总降解速率常数作为温度的函数，服从Arrhenius方程。促性腺激素的浓度以及乙酸盐，磷酸盐，硼酸盐和碳酸盐缓冲液的浓度对分析物的分解速率没有影响。离子强度的增加导致pH值为2时Kob值较高，pH值为9时Kobs值较低，但影响相对较小。
• Synthetic decapeptide having the activity of the luteinizing hormone
  申请人：——

  公开号：US03953416A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A synthetic decapeptide, L-pglutamyl-L-histidyl-L-tryptophanyl-L-seryl-L-tyrosyl-glycyl-L-leucyl-L- arginyl-L-prolyl-glycinamide which has the hormonal activities of the luteinizing hormone releasing hormone (LRH) of the hypothalamus gland of mammals is produced by utilizing as the key starting materials, the amino acids, glutamic acid or pyroglutamic acid, histidine, tryptophan, serine, tyrosine, glycine, leucine, arginine, and proline. Synthesis of the decapeptide is accomplished by coupling, in appropriate combinations of appropriate protected forms of the amino acids, and finally deprotecting to yield the amide, L-pglutamyl-L-histidyl-L-tryptophanyl-L-seryl-L-tyrosyl-glycyl-L-leucyl-L- arginyl-L-prolyl-glycinamide.

  一种合成的十肽，L-谷氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰-L-丝氨酰-L-酪氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酰-L-脯氨酰-甘胺酰，具有哺乳动物下丘脑腺体促黄体激素释放激素（LRH）的激素活性，其关键起始物质为氨基酸谷氨酸或吡二酰谷氨酸，组氨酸，色氨酸，丝氨酸，酪氨酸，甘氨酸，亮氨酸，精氨酸和脯氨酸。通过使用适当保护的氨基酸的适当组合进行耦合，最后去保护得到酰胺，从而完成十肽的合成，即L-谷氨酰-L-组氨酰-L-色氨酰-L-丝氨酰-L-酪氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酰-L-脯氨酰-甘胺酰。
• HAUG, ULRICH;TUCHALSKI, GISBERT
  作者：HAUG, ULRICH、TUCHALSKI, GISBERT

  DOI：——

  日期：——