adenosine 5'-thiophosphoimidazolide | 791777-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine 5'-thiophosphoimidazolide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[hydroxy(imidazol-1-yl)phosphinothioyl]oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 791777-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₇O₅PS
• 分子量: 413.354
• InChiKey: TZOLPESEXXYQEC-XVBAVXLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-thiophosphoimidazolide 在 uranyl(VI) nitrate 、 N-ethylmorpholine-HNO₃ buffer 作用下， 反应 120.0h， 以12.7%的产率得到(Rp)-p(S)A2'p(S)5'A
  参考文献：
  名称：

  铀酰离子催化剂在水溶液中区域和立体控制合成2'-5'连接的硫代磷酸酯寡腺苷酸

  摘要：

  腺苷5'-硫代磷酸咪唑啉（Imp（S）A）由 腺苷， 三氯化硫代磷酰 和 咪唑。它的水解速度比相应的腺苷5'-磷酰咪唑胺慢四倍。Imp（S）A的非对映异构体之间的差向异构发生比Imp（S）A在水溶液中的水解更快。铀酰离子催化聚合在中性水溶液中的Imp（S）A的合成优选产生一系列具有R p构型的5'-硫代磷酸化的2'-5'连接的硫代磷酸酯低聚腺苷酸酯。以类似的方式制备相应的腺苷5′-硫代磷酸二苯并咪唑啉化物（Bzimp（S）A），并且通过以下方法分离Bzimp（S）A的R p和S p非对映异构体：高效液相色谱。（S p）-Bzimp（S）A通过铀酰离子聚合催化剂有效地产生具有高区域选择性和立体选择性的2'-5'连接的（R p）-硫代磷酸酯低聚腺苷酸直至六聚体。另一方面，铀酰离子催化聚合（R p）-Bzimp（S）A的合成过程效率低下，并且形成的2'-5'连接的（S p）-硫代磷酸二和三腺苷酸酯具有较低的立体选择性。这聚合通过S

  DOI：

  10.1039/b203707f
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-dichlorothiophosphate 在 吡啶 、 磷酸三乙酯 、 水 作用下， 反应 1.33h， 生成 adenosine 5'-thiophosphoimidazolide
  参考文献：
  名称：

  铀酰离子催化剂在水溶液中区域和立体控制合成2'-5'连接的硫代磷酸酯寡腺苷酸

  摘要：

  腺苷5'-硫代磷酸咪唑啉（Imp（S）A）由 腺苷， 三氯化硫代磷酰 和 咪唑。它的水解速度比相应的腺苷5'-磷酰咪唑胺慢四倍。Imp（S）A的非对映异构体之间的差向异构发生比Imp（S）A在水溶液中的水解更快。铀酰离子催化聚合在中性水溶液中的Imp（S）A的合成优选产生一系列具有R p构型的5'-硫代磷酸化的2'-5'连接的硫代磷酸酯低聚腺苷酸酯。以类似的方式制备相应的腺苷5′-硫代磷酸二苯并咪唑啉化物（Bzimp（S）A），并且通过以下方法分离Bzimp（S）A的R p和S p非对映异构体：高效液相色谱。（S p）-Bzimp（S）A通过铀酰离子聚合催化剂有效地产生具有高区域选择性和立体选择性的2'-5'连接的（R p）-硫代磷酸酯低聚腺苷酸直至六聚体。另一方面，铀酰离子催化聚合（R p）-Bzimp（S）A的合成过程效率低下，并且形成的2'-5'连接的（S p）-硫代磷酸二和三腺苷酸酯具有较低的立体选择性。这聚合通过S

  DOI：

  10.1039/b203707f

文献信息

• Regio- and stereocontrolled synthesis of 2′-5′ linked phosphorothioate oligoadenylates by uranyl ion catalyst in aqueous solution
  作者：Masamitu Shimazu、Kazuo Shinozuka、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1039/b203707f

  日期：——

  Adenosine 5′-thiophosphoimidazolide (Imp(S)A) was prepared from adenosine, thiophosphoryl trichloride and imidazole. It hydrolyzed four times more slowly than the corresponding adenosine 5′-phosphoimidazolide. Epimerization between the diastereomers of Imp(S)A took place more quickly than the hydrolysis of Imp(S)A in aqueous solution. The uranyl ion catalyzed polymerization of Imp(S)A in neutral aqueous

  腺苷5'-硫代磷酸咪唑啉（Imp（S）A）由 腺苷， 三氯化硫代磷酰 和 咪唑。它的水解速度比相应的腺苷5'-磷酰咪唑胺慢四倍。Imp（S）A的非对映异构体之间的差向异构发生比Imp（S）A在水溶液中的水解更快。铀酰离子催化聚合在中性水溶液中的Imp（S）A的合成优选产生一系列具有R p构型的5'-硫代磷酸化的2'-5'连接的硫代磷酸酯低聚腺苷酸酯。以类似的方式制备相应的腺苷5′-硫代磷酸二苯并咪唑啉化物（Bzimp（S）A），并且通过以下方法分离Bzimp（S）A的R p和S p非对映异构体：高效液相色谱。（S p）-Bzimp（S）A通过铀酰离子聚合催化剂有效地产生具有高区域选择性和立体选择性的2'-5'连接的（R p）-硫代磷酸酯低聚腺苷酸直至六聚体。另一方面，铀酰离子催化聚合（R p）-Bzimp（S）A的合成过程效率低下，并且形成的2'-5'连接的（S p）-硫代磷酸二和三腺苷酸酯具有较低的立体选择性。这聚合通过S