N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 311781-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 311781-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 345.379
• InChiKey: YLOFNUAWNFURLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-methylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Intercepting Bacterial Indole Signaling with Flustramine Derivatives

  摘要：

  Indole signaling is one of the putative universal signaling networks in bacteria. We have investigated the use of desformylflustrabromine (dFBr) derivatives for the inhibition of biofilm formation through modulation of the indole-signaling network in Escherichia coli and Staphylococcus aureus. We have found dFBr derivatives that are 10-1000 times more active than indole itself, demonstrating that the flustramine family of indolic natural products represent a privileged scaffold for the design of molecules to control pathogenic bacterial behavior.

  DOI：

  10.1021/ja209836z
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Small‐Molecule Activators of Glucose‐6‐phosphate Dehydrogenase (G6PD) Bridging the Dimer Interface
  作者：Andrew G. Raub、Sunhee Hwang、Naoki Horikoshi、Anna D. Cunningham、Simin Rahighi、Soichi Wakatsuki、Daria Mochly‐Rosen

  DOI：10.1002/cmdc.201900341

  日期：2019.7.17

  We recently identified AG1, a small-molecule activator that functions by promoting oligomerization of glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) to the catalytically competent forms. Biochemical experiments indicate that the activation of G6PD by the original hit molecule (AG1) is noncovalent and that one C2 -symmetric region of the G6PD homodimer is important for ligand function. Consequently, the disulfide

  我们最近发现了 AG1，一种小分子激活剂，其通过促进葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 寡聚成催化活性形式而发挥作用。生化实验表明，原始命中分子 (AG1) 对 G6PD 的激活是非共价的，并且 G6PD 同二聚体的一个 C2 对称区域对于配体功能很重要。因此，G6PD 的激活不需要 AG1 中的二硫键，并且制备了许多不含该反应部分的类似物。我们的研究支持了一种作用机制，即 AG1 在两个相互作用的 G6PD 单体的结构烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 结合位点上桥接二聚体界面。促进 G6PD 寡聚化的小分子有可能为 G6PD 缺乏症提供一流的治疗方法。这种一般策略可以应用于其他酶缺陷，其中寡聚化的控制可以增强酶活性和/或稳定性。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Preparation of <i>N</i>-Substituted <i>N</i>-Arylsulfonylglycines and Their Use in Peptoid Synthesis
  作者：Steve Jobin、Simon Vézina-Dawod、Claire Herby、Antoine Derson、Eric Biron

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02862

  日期：2015.11.20

  diversity accessible with peptoids and peptide–peptoid hybrids, N-alkylated arylsulfonamides were used to prepare side chain protected N-substituted glycines compatible with solid-phase synthesis. The described procedures give access to peptoid monomers bearing a wide variety of functional groups from commercially available amines in four straightforward steps. The prepared N-substituted N-arylsulfonylglycines

  为了增加类肽和肽-类肽杂化物可利用的化学多样性，N-烷基化的芳基磺酰胺被用于制备与固相合成兼容的侧链保护的N-取代的甘氨酸。所描述的方法可以通过四个简单的步骤从市售胺中获得带有多种官能团的类肽单体。制备的N-取代的N-芳基磺酰基甘氨酸在固相合成中用作单体，以将相关的官能化侧链引入类肽低聚物和肽-类肽杂化物中。
• Hg(OTf)2-catalyzed direct vinylation of tryptamines and versatile applications for tandem reactions
  作者：Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Hiroki Oguri

  DOI：10.1039/c2ob25236h

  日期：——

  We have developed a unique catalytic protocol for direct gem-vinylation of tryptamine derivatives employing Hg(OTf)2 as the optimum catalyst. The intermolecular vinylations with a series of aromatic acetylenes proceeded under ambient temperature at the C2 positions of indoles with high functional group tolerance. Based on the mechanistic insights, we further developed the tandem reactions successfully constructing a quaternary center.

  我们开发了一种独特的催化方案，采用Hg(OTf)2作为最佳催化剂，实现色胺衍生物的直接双键乙烯化反应。在室温下，与一系列芳香炔烃进行分子间乙烯化反应，可在吲哚的C2位置高效进行，且对功能团具有高度容忍性。基于机理的深入理解，我们还成功开发了串联反应，成功构建了季碳中心。