cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-2,4-dipyridin-2-yl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• 分子量: 301.351
• InChiKey: GBUHFOFVRMLIKZ-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 (±)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯C 2对称二胺结构单元的实用路线的评价和发展

  摘要：

  评价了对映体纯的C 2对称二胺的几种途径，并将其改进为可扩展的方法。发现Zn / Me 3 SiCl介导的亚胺还原偶联优于其他研究方法，这使我们也可以大规模安全地制备对映体纯的二胺。该方法的一个关键步骤是通过与（-）-二苯甲酰基-1-酒石酸形成盐来高效拆分二胺的立体异构混合物。获得的对映体纯的C 2对称二胺进一步用作合成有效Kv1.5通道阻滞剂的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/op400292m
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Efficient Synthesisof 2,4,5-Triarylimidazolines from Aromatic Aldehydes and Hexamethyldisilazane

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过加热六甲基二硅氮烷，一步法从芳香醛中制备出 2,4,5-三芳基咪唑啉。该反应为制备具有各种芳基的三芳基咪唑提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39396

文献信息

• Vibrational spectroscopic study, structural analysis, photophysical properties and theoretical calculations of cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)imidazoline
  作者：Jesús Baldenebro-López、Alberto Báez-Castro、Daniel Glossman-Mitnik、Herbert Höpfl、Adriana Cruz-Enríquez、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake、José J. Campos-Gaxiola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.075

  日期：2017.2

  Abstract cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)imidazoline has been fully characterized by FT-IR, FT-Raman, UV-Vis and fluorescence spectroscopy, one- and two-dimensional NMR spectroscopy (1H, 1H-1H gCOSY, 1H-1H gNOESY,13C1H} ATP, 1H-13C and 1H-15N gHSQC and 1H-13C gHMBC), high-resolution mass spectrometry (HR-FAB+), TG-DSC analysis and low-temperature single-crystal X-ray diffraction analysis. Additionally

  摘要 顺式-(±)-2,4,5-三(吡啶-2-基)咪唑啉已通过FT-IR、FT-Raman、UV-Vis和荧光光谱、一维和二维核磁共振光谱进行了全面表征（1H、1H-1H gCOSY、1H-1H gNOESY、13C1H} ATP、1H-13C 和 1H-15N gHSQC 和 1H-13C gHMBC）、高分辨率质谱 (HR-FAB+)、TG-DSC 分析和低温单晶X射线衍射分析。此外，分子几何形状和振动红外和拉曼频率是使用 M06/6-31G(d) 理论水平通过密度泛函理论计算的，与实验结果非常吻合。标题化合物显示出有趣的光物理性质，通过紫外-可见光和荧光光谱在溶液和固态下进行实验研究，并与使用 TD-DFT 计算的理论获得的参数进行比较。自然和马利肯原子电荷和分子静电势 (MEP) 已被绘制。
• Heteroleptic Cu(I) complexes containing polypyridyl ligands and triphenylphosphine: Synthesis, structure, photophysical properties, DFT studies and applications in co-sensitized solar cells
  作者：Alberto Báez-Castro、Jesús Baldenebro-López、Adriana Cruz-Enríquez、Herbert Höpfl、Daniel Glossman-Mitnik、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake、Edgar Reynoso-Soto、José J. Campos-Gaxiola

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.007

  日期：2017.9

  Abstract The synthesis and characterization by IR and 1 H NMR spectroscopy, ESI-TOF + mass spectrometry, cyclic voltammetry, single-crystal X-ray diffraction and thermal analysis of two novel heteroleptic Cu(I) complexes of general composition [Cu I (L1)(PPh 3 ) 2 ]PF 6 ·0.75CHCl 3 ( 1 ) and [Cu I (L2)(PPh 3 ) 2 ]PF 6 ·2.5CHCl 3 ( 2 ) PPh 3 = triphenylphosphine, L1 = cis -(±)-2-(2,5-di(pyridin-2-yl)-4

  摘要通过IR和1 H NMR光谱，ESI-TOF +质谱，循环伏安法，单晶X射线衍射和热分析两种新颖的具有一般组成的[Cu I（L1） ）（PPh 3）2] PF 6·0.75CHCl 3（1）和[Cu I（L2）（PPh 3）2] PF 6·2.5CHCl 3（2）PPh 3 =三苯基膦，L1 =顺式-（±） -2-（2,5-二（吡啶-2-基）-4,5-二氢-1 H-咪唑-4-基）吡啶，L2 = 2,4,6-三（2-吡啶基）三嗪被报道。两种配合物均显示出有趣的光物理性质，通过紫外-可见光谱和荧光光谱，在理论上通过使用TD-DFT计算，对溶液和固态进行了实验研究。此外，还评估了它们在DSSC中作为增敏剂的性能。
• Formation of 2,4,5-triaryl-4,5-dihydro-1H-imidazoles, (1), from aryl aldehydes. Crystal structures of cis-(1: aryl=pyridin-2-yl), {trans-[(1: aryl=pyridin-2-yl)H]+[OAc]−·3H2O}, {cis-[1: aryl=thien-2-yl]·0.5H2O} and trans-(1: aryl=thien-2-yl)
  作者：Christiane Fernandes、Adolfo Horn、R. Alan Howie、Jan Schripsema、Janet M.S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.11.010

  日期：2007.6

  from aryl aldehydes, ammonium chloride and triethylamine in methanol, and their conversions to the trans-isomers are reported. Crystal structures of cis-(1: aryl = pyridin-2-yl), cis-[1: aryl = thien-2-yl·0.5H2O], trans-(1: aryl = thien-2-yl), and trans-[(1: aryl = pyridin-2-yl)H]+[OAc]−·3H2O}, have been determined and compared with related structures.

  摘要 由芳基醛、氯化铵和三乙胺在甲醇中制备顺式-2,4,5-三芳基-4,5-二氢-1H-咪唑（芳基=噻吩-2-基或吡啶-2-基），并报告了它们向反式异构体的转化。顺式-(1: 芳基 = 吡啶-2-基)、顺式-[1: 芳基 = thien-2-yl·0.5H2O]、反式-(1: 芳基 = thien-2-yl) 和反式的晶体结构-[(1: aryl = pyridin-2-yl)H]+[OAc]-·3H2O}，已确定并与相关结构进行比较。
• Synthesis, structural characterization and photoluminescence properties of mononuclear Eu3+, Gd3+ and Tb3+ complexes derived from cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline as ligand
  作者：Raquel G. Gámez-Heredia、Adriana Cruz-Enríquez、Raúl Aceves、Herbert Höpfl、Miguel Parra-Hake、Rosa Elena Navarro、José J. Campos-Gaxiola

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.055

  日期：2019.2

  mononuclear lanthanide complexes of compositions [Eu(L)(NO3)3(MeOH)]⋅0.5MeOH⋅Et2O (1), [Gd(L)(NO3)3(MeOH)]⋅0.5MeOH⋅Et2O (2) and [Tb(L)(NO3)3(H2O)]⋅H2O⋅0.5MeOH⋅Et2O (3) with L = cis-(±)-2,4,5-tris(pyridin-2-yl)-imidazoline were successfully synthesized and characterized by elemental and TG-DSC analysis, single-crystal X-ray crystallography and FT-IR, UV–Vis and fluorescence spectroscopy. Complexes 1–3 are isostructural

  摘要组成[Eu（L）（NO3）3（MeOH）]·0.5MeOH·Et2O（1），[Gd（L）（ ）3（MeOH）]·0.5MeOH·Et2O（2）的三种单核镧系元素配合物和[Tb（L）（ ）3（H2O）]· ·0.5MeOH·Et2O（3），L =顺-（±）-2,4,5-三（吡啶-2-基）-咪唑啉通过元素和TG-DSC分析，单晶X射线晶体学以及FT-IR，UV-Vis和荧光光谱法成功地合成并表征。配合物1-3是同构的，具有十个配位的Ln3 +离子嵌入扭曲的二配位方反棱角多面体中，该配体由配体L的三个氮原子，溶剂分子（MeOH或 ）和三个硝酸根阴离子以二齿模式结合而成。在固态中，配合物1-3通过OH⋯O，NH⋯O，CH⋯O和π-π相互作用连接。配合物3呈现亮绿色发光（CIE 0.28，0。56）由于配位体三重态（3π-π∗）和Tb3 + [ΔE（3ππ∗-5D4）= 3129
• Mono- and dinuclear manganese(II) complexes derived from the cis/trans isomers of 2,4,5-tris(2-pyridyl)-4,5-dihydroimidazole
  作者：José J. Campos-Gaxiola、Herbert Höpfl、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.ica.2009.11.041

  日期：2010.4

  5CH3CN·H2O (1) [L1 = trans-(±)2-(2,5-di(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)pyridine)] and [Mn2(μ-L2)2(H2O)3(CH3CN)3][ClO4]4·2CH3CN (2) [L2 = cis-(±)2-(2,5-di(pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)pyridine)], have been prepared and examined by single-crystal X-ray diffraction analysis, showing that complex 1 is a mononuclear compound, whereas complex 2 is a dinuclear species. The cis/trans isomers

  摘要两种新的锰（II）配合物[Mn（L1）（L1H）（ClO4）（H2O）] [ ] 2·0.5CH3CN· （1）[L1 =反式-（±）2-（2,5） -二（吡啶-2-基）-4,5-二氢-1H-咪唑-4-基）吡啶）]和[Mn2（μ-L2）2（ ）3（CH3CN）3] [ ] 4·制备了2CH3CN（2）[L2 =顺-（±）2-（2,5-二（吡啶-2-基）-4,5-二氢-1H-咪唑-4-基）吡啶）]，通过单晶X射线衍射分析的结果表明，配合物1是单核化合物，而配合物2是双核物质。顺式/反式异构体L1和L2具有相似的配位性质，但分别表现为二齿和三齿螯合配体，从而产生扭曲的八面体金属配位几何形状。X射线衍射研究表明，分子和晶体结构通过一系列的分子内和分子间相互作用得以稳定。在这两种情况下，在化合物1中都通过O–H···O，OH–··N，NH–··O，NH–··N，C–H··生成扩展的超分子网络。