(±)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine | 1508306-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1508306-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄
• 分子量: 298.431
• InChiKey: DTASALRGUKPUFE-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine 、 乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(1S,2S)-N,N'-diethyl-N,N'-dipropyl-1,2-dipyridin-2-ylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  钾通道阻滞1,2-双（芳基）乙烷-1,2-二胺具有抗心律不齐的作用。

  摘要：

  心房纤颤（AF）是中风，心力衰竭，猝死和心血管疾病的主要原因。Kv1.5钾离子通道传导IKur电流，并且已被证明主要在心房和心室组织中表达。事实证明，在临床前AF模型中，Kv1.5的阻断是恢复和维持窦性心律的有效方法。然而，在临床环境中，这种方法的治疗价值仍然是一个悬而未决的问题。在这里，我们目前合成和优化的新系列的1,2-双（芳基）乙烷-1,2-二胺对Kv1.5的选择性高于其他钾离子通道。研究了兔PD模型中右心房的有效不应期（RAERP），以选择具有平衡DMPK特性的有效和选择性化合物。最先进的化合物（10）在阻断人心房肌细胞中的Kv1.5方面显示出纳摩尔浓度的功效，根据PD数据，对人的估计剂量为700毫克/天。如先前报道，在狗疾病模型中，有10种将AF有效地转化为窦性心律。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.006
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (±)-N¹,N²-dipropyl-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯C 2对称二胺结构单元的实用路线的评价和发展

  摘要：

  评价了对映体纯的C 2对称二胺的几种途径，并将其改进为可扩展的方法。发现Zn / Me 3 SiCl介导的亚胺还原偶联优于其他研究方法，这使我们也可以大规模安全地制备对映体纯的二胺。该方法的一个关键步骤是通过与（-）-二苯甲酰基-1-酒石酸形成盐来高效拆分二胺的立体异构混合物。获得的对映体纯的C 2对称二胺进一步用作合成有效Kv1.5通道阻滞剂的关键组成部分。

  DOI：

  10.1021/op400292m