2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine | 183275-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylmethyltryptamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalene-1-ylmethyl)ethan-1-amine；naphthylmethyltryptamine；Nb-(naphthalen-1-ylmethyl)tryptamine；1-methyl-Nb-(naphthalen-1-yl)tryptamine；Nb-α-naphthylmethyltryptamine
• CAS: 183275-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: QQVNTWMFLPUYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine 在 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 、 10% Pd(OH)₂ on C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (S)-3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• Scalable methodologies for the synthesis of novel unsymmetrically-substituted secondary amines
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.2298/jsc110408173r

  日期：——

  Fast, easy, and scalable methodologies for the synthesis of unsym- metrically substituted secondary amines containing naphthalene, indole, pyri- dine and imidazole moieties through reductive amination were explored. The investigated operating procedures were successful on a 50- to 30-mmol scale, and present a high potential for up-scaling.

  探索了快速，简便，可扩展的方法，用于通过还原胺化合成包含萘，吲哚，吡啶和咪唑部分的不对称取代的仲胺。所研究的操作程序在50至30 mmol的规模上是成功的，并且具有扩大规模的巨大潜力。
• Tryptamine-Based Derivatives as Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Channel Modulators
  作者：Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Paolo Ambrosino、Simona Musella、Veronica Di Sarno、Tania Ciaglia、Maria Virginia Soldovieri、Nunzio Iraci、Asia Fernandez Carvajal、Roberto de la Torre-Martinez、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario Gonzalez Muniz、Ettore Novellino、Maurizio Taglialatela、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01914

  日期：2016.3.10

  Pharmacological modulation of the transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain and other diseases. In this study, a series of N-substituted tryptamines was prepared to explore the structural requirements determining TRPM8 modulation. Using a fluorescence-based screening assay, we identified two compounds acting as

  目前正在研究8型瞬时受体电位褪黑素（TRPM8）的药理学调节，作为治疗疼痛和其他疾病的新方法。在这项研究中，准备了一系列的N-取代的色胺，以探索确定TRPM8调节的结构要求。使用基于荧光的筛选分析，我们确定了两种化合物作为激活剂（2-（1 H-吲哚-3-基）-N-（4-苯氧基苄基）乙胺，21）或抑制剂（N，N-二苄基-2-（1 H-吲哚-3-基）乙胺，12）的钙流入HEK293细胞。在膜片钳录音中，化合物21与薄荷醇相比，显示出显着更高的效力（EC 50 = 40±4μM）和相似的功效；相反，化合物12对薄荷醇诱导的TRPM8电流产生浓度依赖性抑制（IC 50 = 367±24 nM）。使用单个大鼠TRPM8亚基的同源性模型进行的分子建模研究确定了位于VSD和TRP盒之间的推定结合位点，揭示了激动剂和拮抗剂的结合方式不同。
• Synthesis of Spiroindolenines via Regioselective Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of <i>N</i> -Propargyl Tryptamines
  作者：Valentin Magné、Angela Marinetti、Vincent Gandon、Arnaud Voituriez、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201700932

  日期：2017.11.23

  N-Propargyl tryptamines bearing N-substituents such as propargyl, allyl, alkyl or benzyl groups undergo regioselective gold-catalyzed cyclizations to the corresponding spiroindolenines, while it was previously shown that N-sulfonyl-N-propargyl tryptamines lead to achiral azepino[4,5-b]indoles. An asymmetric approach to these spiroindolenines is disclosed using chiral gold complexes, leading to enantiomeric

  Ñ -Propargyl色胺轴承ñ -取代基如炔丙基，烯丙基，烷基或苄基团经历区域选择性金催化的环化反应，以相应的spiroindolenines，而先前被显示Ñ -sulfonyl- Ñ -propargyl色胺导致的非手性氮杂并[4， 5- b ]吲哚。使用手性金络合物公开了对这些螺环吲哚胺的不对称方法，导致对映体比率高达84/16。可以使用惠斯根环化，钯催化的交叉偶联或还原将螺环吲哚啉后期官能化。计算研究表明，取决于胺上取代基的性质，反应是通过不同的机理途径进行的。
• Synthesis of novel chiral guanidine catalyst and its application in the asymmetric Pictet-Spengler reaction
  作者：Saeed Ahmad、Lakshmi Shukla、Joanna Szawkało、Piotr Roszkowski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.008

  日期：2017.1

  A new chiral guanidine catalyst has been synthesized by the reaction of (R)-1-(1-phenylethyl)guanidine and 2,3-diphenylcycloprop-2-enone. The catalyst was evaluated for the Pictet-Spengler reaction in which tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with up to 64% ee.

  通过（R）-1-（1-苯乙基）胍与2，3-二苯基环丙-2-烯酮的反应合成了一种新的手性胍催化剂。评价该催化剂的Pictet-Spengler反应，其中以高达64％ee的高收率获得四氢-β-咔啉。
• CORROSION INHIBITION
  申请人：SCHLUMBERGER TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20180312980A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  A corrosion inhibiting compound with a general structure A-B or A-X-B for inhibition of corrosion of steel in acidic solution. A comprises a heterocyclic ring system having a plurality of cyclic Carbon atoms and at least one cyclic Nitrogen atom, wherein the at least one cyclic Nitrogen atom is neutral under neutral conditions and protonatable under acidic conditions. B comprises at least two unsaturated Carbon atoms. B may comprise a ring system or a polymerisable group.

  一种具有一般结构A-B或A-X-B的防腐蚀化合物，用于抑制钢材在酸性溶液中的腐蚀。A包括具有多个环状碳原子和至少一个环状氮原子的杂环系统，其中至少一个环状氮原子在中性条件下是中性的，在酸性条件下可以质子化。B包括至少两个不饱和碳原子。B可以包括一个环系统或一个可聚合基团。