2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetonitrile | 143703-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)indol-3-ylacetonitrile
• CAS: 143703-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: AKWFJUWWFFDWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]ethanamines
  参考文献：
  名称：

  Nagarathnam, Dhanapalan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 953 - 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)-3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nagarathnam, Dhanapalan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 953 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Cyclopropanated Tryptamine Analogues
  作者：Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Claude Szalata、Janos Sapi、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2008-1078426

  日期：2008.6

  A series of tryptamine analogues bearing a cyclopropyl- amine unit was prepared, starting from 3-indolyl acetonitriles, through a MeTi(Oi-Pr)3-mediated cyclopropanation.

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。
• Indole AHR inhibitors and uses thereof
  申请人：Kyn Therapeutics

  公开号：US10570138B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of AHR, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 AHR 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018195397A3

  公开（公告）日：2018-12-13
• Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands
  作者：Claude Szalata、Jan Szymoniak、Frédéric Fabis、Sabrina Butt-Gueulle、Sylvain Rault、Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Janos Sapi

  DOI：10.1002/cmdc.201200396

  日期：2013.1

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).
• Dimerization of 1-Benzenesulfonyl-3-cyanomethylindole. Synthesis of Indole[2,3-a]carbazoles
  作者：Egle M. Beccalli、Maria Luisa Gelmi、Emanuela Erba

  DOI：10.3987/com-98-8109

  日期：——