N-<2-(3-indolyl)ethyl>thiobenzamide | 10022-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3-indolyl)ethyl>thiobenzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenecarbothioamide；N-(2-indol-3-yl-ethyl)-thiobenzamide；N-<2-(3-Indolyl)ethyl>-thiobenzamid；Benzenecarbothioamide, N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-
• CAS: 10022-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: SEBJYQOWJZGGLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3-indolyl)ethyl>thiobenzamide 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-phenyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole hydriodide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-<2-(3-indolyl)ethyl>thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Efficient synthesis of N b -thioacyltryptamine derivatives by a three-component Willgerodt–Kindler reaction, and their transformation to 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines
  作者：Mátyás Milen、Péter Slégel、Péter Keglevich、György Keglevich、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A practical and efficient synthesis of Nb-thioacyltryptamines has been developed via the three-component reaction of tryptamine, various aldehydes and elemental sulfur. The products were obtained in moderate to excellent yields and proved to be valuable intermediates for the syntheses of 3,4-dihydro-β-carbolines, a compound family of biological significance.

  通过色胺，各种醛和元素硫的三组分反应，已经开发出一种实用而有效的N b-硫代酰基草胺的合成方法。产物以中等至优异的产率获得，并被证明是合成3,4-二氢-β-咔啉的有价值的中间体，这是一种具有生物学意义的化合物。
• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。