(S)-1-(thiophen-2-yl)propane-1,3-diol | 556801-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(thiophen-2-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (S)-1-(Thiophen-2-yl)propane-1,3-diol；(1S)-1-thiophen-2-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 556801-67-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂S
• 分子量: 158.221
• InChiKey: ONNSVHDTFXVFKP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(thiophen-2-yl)propane-1,3-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 RuBr₂((R)-(6,6'-(MeO)2-biphenyl-2,2'-diyl)bis(Ph₂-phosphane) lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.5h， 生成 (S)-1-(thiophen-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy Pinacolboronates through Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Won Jun Jang、Seung Min Song、Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03045

  日期：2019.4.5

  We report a copper-catalyzed enantioselective hydroboration of α,β-unsaturated aldehydes with pinacolborane. α,β-Unsaturated aldehydes were converted to the corresponding γ-pinacolboronate alcohols in good yields and enantioselectivities through consecutive hydroboration of the C═O and C═C bonds. This process provides simple access to the hydroborated product of allylic alcohols, and the resulting

  我们报告了与频哪醇硼烷的铜催化α，β-不饱和醛的对映选择性氢硼化。通过连续的C═O和C═C键氢硼化反应，α，β-不饱和醛以良好的收率和对映选择性被转化为相应的γ-频哪醇硼酸酯醇。该方法提供了简单的途径来获得烯丙醇的硼氢化产物，并且所得的γ-频哪醇硼酸酯醇可用于各种转化中。
• Enantioselective Allylation of Thiophene-2-carbaldehyde: Formal Total Synthesis of Duloxetine
  作者：Petr Motloch、Irena Valterová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201300849

  日期：2014.1.13

  allyltrichlorosilane under Lewis base catalysis has been studied. The use of catalytic amount (1 mol%) of chiral bipyridine N,N′‐dioxides provided the corresponding 1‐(thiophen‐2‐yl)‐but‐3‐en‐1‐ol with asymmetric induction reaching 97% ee. The prepared chiral (S)‐1‐(thiophen‐2‐yl)‐but‐3‐en‐1‐ol was used as the crucial chiral building block in a formal total synthesis of duloxetine.

  研究了路易斯碱催化下噻吩-2-甲醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。使用催化量（1 mol％）的手性联吡啶N，N'-二氧化物可提供相应的1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇，不对称诱导率可达ee的97％。制备的手性（S）-1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇被用作度洛西汀的正式总合成中至关重要的手性结构单元。
• [EN] SUBSTITUTED ARYLOXYPROPYLAMINES WITH SEROTONINERGIC AND/OR NOREPINEPHRINERGIC ACTIVITY<br/>[FR] ARYLOXYPROPYLAMINES SUBSTITUÉES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ SÉROTONINERGIQUE ET/OU NORÉPINEPHRINERGIQUE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007062119A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described. Formula (I)
  [FR] La présente invention concerne des synthèses chimiques et des applications médicales de nouveaux inhibiteurs de capture de neurotransmetteurs de type monoamine et de sels de qualité pharmaceutique desdits inhibiteurs, pour le traitement et/ou le contrôle de troubles psychotropes, de troubles de l'anxiété, de troubles de l'anxiété généralisée, de la dépression, de troubles de stress post-traumatique, de troubles obsessionnels compulsifs, de troubles paniques, de bouffées de chaleur, de la démence sénile, de la migraine, du syndrome hépatopulmonaire, de la douleur chronique, de la douleur nociceptive, de la douleur neuropathique, de la rétinopathie diabétique douloureuse, de la dépression bipolaire, de l'apnée obstructive du sommeil, de troubles psychiatriques, de troubles dysphoriques prémenstruels, de la phobie sociale, de troubles de l'anxiété sociale, de l'incontinence urinaire, de l'anorexie, de la boulimie nerveuse, de l'obésité, de l'ischémie, de blessures à la tête, de la surcharge de calcium dans les cellules du cerveau, de la pharmacodépendance et/ou de l'éjaculation précoce. Formule (I)
• Enantioselective Hydrogenation of β-Keto Esters using Chiral Diphosphine-Ruthenium Complexes: Optimization for Academic and Industrial Purposes and Synthetic Applications
  作者：V. Ratovelomanana-Vidal、C. Girard、R. Touati、J. P. Tranchier、B. Ben Hassine、J. P. Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200390021

  日期：2003.1

  Enantioselective hydrogenation using chiral complexes between atropisomeric diphosphines and ruthenium is a powerful tool for producing chiral compounds. Using a simple and straightforward in situ catalyst preparation, the conditions were optimized using molecular hydrogen for both academic and industrial purposes. This led to the best conditions and the lowest catalytic ratio required for the pressure

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。