ethyl 2-(2-furyl)thiazole-4-carboxylate | 115299-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-furyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-furyl)-4-thiazolecarboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 115299-19-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: NOSIYYMXXUYWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 ethyl 2-(2-furyl)thiazole-4-carboxylate 在 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-(2-furyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂合成bacillamide类似物作为新型细胞毒性和抗炎药

  摘要：

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.033
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-furyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂合成bacillamide类似物作为新型细胞毒性和抗炎药

  摘要：

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.033

文献信息

• A concise and efficient route to the total synthesis of bacillamide A and its analogues
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.362

  日期：——

  The synthesis of bacillamide A, a tryptamide alkaloid of marine origin, and its analogues from L-cysteine ethyl ester hydrochloride through an efficient and convergent synthetic approach is described in this work. The present two-step protocol involves the use of iodobenzene diacetate, a versatile oxidising agent, to synthesize the key intermediate ethyl 2-differently substituted-1,3-thiazole-4-carboxylates

  在这项工作中描述了 bacillamide A、一种海洋来源的色氨酸生物碱及其类似物从 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐通过有效和收敛的合成方法合成。本两步协议涉及使用碘苯二乙酸酯，一种多功能氧化剂，一步合成关键中间体 2-不同取代-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯。在这项工作中，4,6二甲基嘧啶-2-醇作为酯的无溶剂氨解催化剂，利用其同时给予和接受氢键的特性获得了标题化合物。
• N-tetrazolyl thiazolecarboxyamide derivatives and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04879295A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is a C.sub.1-6 alkyl group, an aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, alkoxy, aryl-(C.sub.1-6)alkoxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, halo-(C.sub.1-6)alkyl, halogen, nitro and amino, or 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a condensed heterocyclic group consisting of a heterocycle as defined above and a benzene nucleus, these two heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, C.sub.1-6 alkyl and halogen, and R is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are nobel and useful as antiallergic.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中A是一个C.sub.1-6烷基基团，一个芳基团，未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、烷氧基、芳基-(C.sub.1-6)烷氧基、C.sub.1-6烷基羰氧基、卤代-(C.sub.1-6)烷基、卤素、硝基和氨基，或者包含至少一个氧、氮和硫异原子的5-或6-成员杂环基团，或者由上述定义的杂环基团和苯核组成的缩合杂环基团，这两个杂环基团未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、C.sub.1-6烷基和卤素，R是氢或C.sub.1-6烷基基团，或其药学上可接受的盐，用作抗过敏药物。
• N-tetrazolyl thiazolecarboxamide derivatives and their use
  申请人：SAWAI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0262873B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US4879295A
  申请人：——

  公开号：US4879295A

  公开（公告）日：1989-11-07